В начале XX в. в числе святынь и достопримечательностей Железноборовского монастыря указаны три иконы Иакова: чудотворный образ преподобного «надгробный, греческого письма, – дар благочестивого усердия царя Михаила Феодоровича, по нижним краям своим имеющий серебряно-чеканный древний басемный тонкий оклад древней искусной работы; венец, риза и цата сребро-чеканныя… Преподобный изображён старцем, в схимомонашеских одеяниях» (близкий по размерам образ хранился возле надгробия ученика Иакова Иакова Брылеевского). Вторая икона находилась в церкви Иоанна Предтечи «в киоте, за левым клиросом; также древней греческой иконописи, в ризе медно-посеребренной, с таковым же медно-позлащенным венцом», на окладе имелась надпись вкладчика: «Лета 7140 году (1632) украшен си чудотворный образ многогрешным Князем Ондреем, а прежнее мое имя Алексей Голицын». Обе иконы были поновлены в 1699 г. («этому событию иеромонах Зоровавель придавал такое великое значение, что в память его установлено было 1 декабря нарочитное празднование Преподобному»). Третья икона – «большой образ Преподобного с чудесами», копия иконы 1700 г., написанной иеромонахом Зоровавелем, о чём сообщает вкладная надпись: «По благословению Всечестнейшаго Господина отца Архимандрита Антония Одиновича (с 1698 г. – настоятель московского Донского монастыря, с 1705 г. – архиепископ Коломенский) в вотчинном Железноборовском монастыре наместник иеромонах Зоровавель от келейнаго своего имения построил сий образ…» (Государственный архив Костромской области, 1904 г.). Сведения о местонахождении первоначального образа и его списка противоречивы. Исследователи полагают, что к 1913 г. подлинник хранился в одном из двух храмов села Контеева, а в деревянной часовне близ монастыря был поставлен список. На иконе вокруг средника с образом Иакова, представленного «глубоким старцем в молитвенном положении», было изображено 15 чудес, «на образе видны три древних храма древнерусского зодчества». По краям иконы шла надпись: «Вся красная мира всего оставив в юности лет в пусто место вселися един, зной, вар и мраз понесе и вся претерпе, смирением и нищетою Христа приобрете: тем же противу трудов благодатию Божиею источник от гроба искиме дарованием чудес: слепым прозрение, хромым хождение, бесным освобождение, глухим слышание и от всех скорбей немедленное бысть исцеление – во дни скиптродержавных Российского царства благочестивых царей Иоанна Васильевича, Феодора Иоанновича, Михаила Феодоровича и Алексия Михайловича всеи Руси и многих царств и православных государств восточных и западных повелителей и обладателей». Сохранилось упоминание ещё об одной иконе Иакова: «…Длиною 2 аршина, шириною 5 четвертей. Преподобный в благословляющем виде, в схиме, писаный на доске, на нём оклад, венец и подвес медные чеканные; в левой руке сего угодника изображен свиток, в разверзтии коего надпись: “Терпите, братие, лютые скорби и обрящете покой душам вашим”. В венце и подвесе десять разноцветных камней, другая сторона образа обложена синею холщёвою крашениною. На левой стороне этого образа, на прибитой серебряной доске в 1 вершка надпись: “Лета 6143 украшен сей чудотворный образ многогрешным князем Андреем Агремогилия”».