После того как Иларион оставил пустынь, братия начала пренебрегать его заветами, у насельников появилось личное имущество, распространилось пьянство. Илариону пришлось направить во Флорищеву пустынь наказную грамоту, в которой он повторил запрет держать в монастыре спиртное и не разрешил посылать на службы вне монастыря монахов, склонных к пьянству. Кроме того, братии было указано завести приходные и расходные книги (при Иларионе в обители таких книг не было из-за незначительности доходов, впоследствии существенно увеличившихся благодаря пожертвованиям царя Фёдора Алексеевича и других благотворителей). Эта грамота является единственным точно атрибутированным сочинением Илариона. При Иларионе Флорищева пустынь была обнесена деревянной оградой с церковью во имя преподобных Зосимы и Савватия Соловецких на св. вратах. В 1660 г. в монастыре построили новую, более просторную деревянную церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы, Иларион наряду с другими насельниками пустыни принимал участие в её сооружении. Прежняя Успенская церковь была перенесена на другое место и переосвящена во имя Святой Троицы (в 1663 г. сгорела и вскоре была возобновлена). В конце 1650 – начале 1660 гг. Флорищева пустынь дважды сильно пострадала от пожаров, Иларион руководил восстановительными работами. Он способствовал прославлению местночтимой Флорищевской Владимирской иконы Божьей Матери. Отобрал этот образ в Лыскове у мошенников, выдававших себя за сборщиков подаяния на Флорищеву пустынь. Пресвятая Богородица по молитвам Илариона неоднократно защищала обитель при нападениях разбойников в 1660–1670 гг. (братия, часто прятавшаяся от грабителей в лесу, была беззащитна перед ними; нападавшие пытали иноков, требуя денег). По заказу Илариона его двоюродный брат иконописец Симон Ушаков, на чьём дворе Иларион и другие насельники пустыни останавливались, бывая в Москве, написал для монастыря две иконы Божьей Матери: Владимирскую с избранными святыми (это наиболее ранний вклад Симона Ушакова во Флорищеву пустынь, сделанный в 1660 г.) и Успения (вклад сделан Симоном Ушаковым и его учениками в 1662–1663 гг.). Икона Успения Пресвятой Богородицы находилась в алтаре Успенской церкви и позднее вошла в иконостас каменной Успенской церкви (построена в 1681 г.). Впоследствии каждый год Владимирскую икону вместе с образом Успения носили крестным ходом по Гороховецкому и Вязниковскому уездам. При Иларионе, по свидетельству Жития занимавшемся перепиской книг, во Флорищевой пустыни собралась обширная библиотека, обитель стала одним из крупных культурных центров России (впоследствии библиотеку пополнил принявший во Флорищевой пустыни монашеский постриг сподвижник Петра I князь Борис Алексеевич Голицын). По мнению исследователей, в начале настоятельства во Флорищевой пустыни Иларион использовал богослужебные книги, не подвергшиеся никоновской книжной справе. Об этом донесли патриарху Никону, который вызвал Илариона в Москву и заставил сорок дней служить в Чудовом в честь Чуда архангела Михаила в Хонех мужском монастыре по новоисправленным книгам.