В конце XIX – начале XX вв. в Заоникиевой пустыни дважды в год совершались крестные ходы. 23 июня крестный ход шёл из церкви Василия Великого, который находился в семи верстах от монастыря (в этой церкви Иосифу Заоникиевскому явился св. Косма), в Заоникиевскую пустынь. 21 сентября крестный ход совершался из монастыря в деревню Обухово – на родину Иосифа Заоникиевского. Издания второй половины ХIХ в. содержат следующее описание внешности святого: «…Высокого роста, сухощав, станом согбен, бороду имел долгую, широкую и седую» или «украшенную сединами». Лицевой подлинник даёт более краткую характеристику облика Иосифа Заоникиевского: «Сед, брада уже Сергиевы» (Российская национальная библиотека). По мнению исследователей, первым изображением Иосифа Заоникиевского был «образ на плащанице», написанный в 1717 г. священником Максимом Яковлевым по распоряжению Вологодского епископа Павла. В описании Владимирской Заоникиевой пустыни 1865 г. говорится о существовании надгробной иконы с ростовым изображением святого: «Мощи преп. Иосифа Заоникиевского почивают под спудом в приделе Живоначальныя Троицы подле леваго клироса. Над мощами устроена… гробница, на которой положен образ преподобного, писанный в рост, украшенный серебряным позлащенным венцом и медною отбеленною ризою». Такое же описание иконы на раке даёт И.М. Верюжский в 1880 г. Икона святого «с большим, во весь рост, изображением преподобного» на раке отмечена и в описании обители 1910 г., к настоящему времени её местонахождение исследователям неизвестно. Среди немногочисленных достопримечательностей пустыни отмечена в 1865 г. «чудотворная явленная икона Божьей Матери Казанской, мерою «пядница малая». Икона вставлена в середину большой местной, первой по левую сторону царских врат в холодной церкви, иконы, на которой в четвероугольных клеймах изображены шестнадцать чудес из жизни преподобного Иосифа…». Об участии иконы Иосиф Заоникиевского с конца XIX в. в крестных ходах свидетельствует донесение Вологодской духовной консистории Синоду 1893 г., где упоминается почитаемая икона «прп. Иосифа, основателя обители», которая «износится довольно давно, по просьбам жителей» из Заоникиевой пустыни «по окрестным селениям и приходам» (Государственный архив Вологодской области). На уникальном по иконографии образе XVIII в. из музея-ризницы Николо-Угрешского монастыря облик Иосифа Заоникиевского в отличие от его изображений на других памятниках, где он представлен как преподобный, соответствует чину юродивых. Святой представлен вполоборота влево в молении Казанской иконе Божьей Матери в левом верхнем углу. Он худ; на нём лишь повязка, прикрывающая чресла; длинные седые волосы волнами спускаются на плечи и спину; узкая, слегка вьющаяся борода достигает земли. На заднем плане пейзаж с горками, деревьями, рекой и красным строением (возможно, построенной Иосифом Заоникиевским часовней). Исследователям известны две иконы-пядницы конца ХIХ в., которые находятся в частных собраниях Вологды. Иосиф Заоникиевский показан вполоборота влево, коленопреклонённым, с крестообразно сложенными на груди руками, на пейзажном фоне; над ним, в воздухе, Казанская икона Божьей Матери.