Так, 23 июня 1717 г., на праздник Владимирской иконы Божьей Матери, во время крестного хода по близлежащим деревням монах Сергий посетил настоятеля Ильинской церкви на Выгалове священника Полиевкта, который был тяжело болен «каменной болезнью». Монах утешил отчаявшихся родственников, рассказав им о чудесах, совершающихся в Заоникиевой пустыни. Он предложил больному посетить пустынь. Священник, который уже лежал на смертном одре и не мог говорить, глазами выразил согласие. В рассказе о чуде (оно названо «изящным») сообщается, что через два дня иерей Полиевкт с крестным ходом пришёл в пустынь, где «конечное целение получи». Чудо 24 Сергий сопроводил замечанием: «удивлению и памяти достойно». В нём повествуется об исцелении крестьянки Марии Зайцевой из деревни Ильинской Кубенской волости Ослепнув, она не могла помогать своему мужу-пекарю, который всякий раз укорял её. Во время молитвы Марии явился старец с иконой в руках и благословил. Женщина стала различать окружающие предметы и отправилась в поле жать пшеницу. Однако здесь, будучи ещё слабой после болезни, она на короткое время заснула и увидела себя в Заоникиевой пустыни, где к ней подошёл монах, «в мантию и куколь оболчен, высок видением, браду долгу зело, седу имея, в руках жезл держа», и исцелил её. Некоторые чудеса записаны исцелившимися собственноручно. 6 июня 1719 г. в Заоникиеву пустынь приезжала игуменья вологодского Успенского Горнего монастыря Афанасия (Блезнина), её правая рука распухла и не двигалась. В часовне у гроба Иосифа Заоникиевского игуменья исцелилась, о чём «исписала епистолию своею рукою» (Российская государственная библиотека). Но были и противники почитания святого. Священник Василий, настоятель вологодской Преображенской церкви во Фрязинове, запрещал своим прихожанам ходить на богомолье в Заоникиеву пустынь. Когда однажды священник по своему обыкновению начал хулить Иосифа Заоникиевского, то внезапно ослеп. Прихожане отвели его в храм, где он, покаявшись, прозрел. У иеромонаха Иоасафа из вологодского Димитриева Прилуцкого монастыря, не верившего в чудеса святого, отнялись правая рука и нога. Рассказ о его исцелении написан от первого лица и завершается словами: «...И ныне вседушевно верую и проповедую истинно угодника Христова и подписуюсь своеручно» (Российская государственная библиотека). В «Сказании...» чудотворный Заоникиевский образ назван Казанской иконой (в списке Российской государственной библиотеки, после рассказа о чуде 1717 г. изображена Казанская икона Божьей Матери). Однако в «Выписи из писцовых книг Вологодского уезда письма и меры Семёна Коробьина» (1628–1630 гг.) о Заоникиевой пустыни сообщается, что «монастырь новоявленные Пречистыя Богородицы Владимерския в Заоникьевской пустыни, а на монастыре церковь Пречистые Богородицы да святые мученицы Парасковеи, нарицаемые Пятницы». В «Книгах отписных на игумена Феодосия да на старца Нифонта» 1637 г. монастырский холодный храм назван «во имя Богородицы Владимирския». В той «церкви в киоте чюдотворной образ Пречистые Богородицы Владимирские... у чюдотворного образа Пречистые Богородицы Владимирские тритцеть три пелены».