Иов был «одним из последних представителей макарьевской литературной школы». По мнению исследователей, в начале царствования Бориса Фёдоровича Иов написал «Повесть о житии царя Феодора Иоанновича», представляющую, по сути, развёрнутое похвальное Слово недавно скончавшемуся правителю. Автор даёт общие отзывы о Фёдоре Ивановиче, описывает важнейшие события его царствования, его кончину. «Повесть...» оканчивается молитвенным обращением к почившему. В сочинении Иов прямо не ставил вопрос о канонизации царя, но писал о его «святом» житии и о «святом» преставлении, о том, что благодаря его защите Россия стала оплотом православия во всём мире: «Слышав же сего благочестиваго царя добродетельное исправление... июдеи же и еллины, скифы же, и латыня, и аравитене, и бесермени», оставив «свою злоскверную прелесть», стали приходить в Россию, «правую християнскую веру прияти желающе». Есть в произведении похвалы Борису Фёдоровичу Годунову и как правителю, и как строителю храмов, и как полководцу («никто ин обретеся в та лета... подобен ему храбростию, и разумом, и верою»). В «Повести...» сказано, что после победы над крымскими татарами под Москвой в 1591 г. царь Фёдор Иванович снял с шеи «златокованую цепь» и возложил её на Годунова – это был знак перехода к нему в будущем высшей власти, и «не по мнозех летех царское то на сем пророчество совершися». «Повесть...» использовалась при составлении одной из поздних редакций «Книги степенной царского родословия», которая в 1630 гг. стала одним из источников «Нового летописца» (с изъятием сведений о Борисе Годунове), а также новой редакции Никоновской летописи, созданной при патриархе Иоасафе I (1634–1640 гг.) в Троице-Сергиевом монастыре. В 1594 г. в связи с кончиной царевны Феодосии патриарх обратился с утешительным посланием к царице Ирине Фёдоровне. С Иовом связано составление второй редакции литературного предисловия к синодику-помяннику, сохранившейся в четырёх списках. Данная редакция синодика во второй половине XVII – XVIII вв. легла в основу обширной старообрядческой традиции. В 1604 г. Иов написал духовную (прощальную) грамоту. В завещании он писал о своём жизненном пути, отмечал благоволение к нему царей Ивана IV Васильевича, Фёдора Ивановича, Бориса Фёдоровича, выразившееся, в частности, в многочисленных пожалованиях от них первосвятительской кафедре. Иов особо писал о том, что он расходовал патриаршую келейную казну на украшение кремлёвского Успенского собора, устроение храмов и помощь жителям патриарших вотчин. Царю Борису Фёдоровичу и царевичу Фёдору Иов завещал быть верными православию. Память об Иове сохранялась в старицком Успенском монастыре. В начале ХХ в. в обители можно было видеть «облачение патриарха, среброкованую митру, жезл черного дерева, рипиды и крест». В Старице почиталась также сестра святителя – старица Пелагия (в миру Параскева), убитая поляками в 1608–1609 гг. и погребённая в старицком Вознесенском монастыре, по ней совершались панихиды в дни её монашеских и мирских именин. История учреждения патриаршества в России и возведения Иова в патриарший сан, равно как и его драматическая судьба, волновала просвещённую часть современного событиям русского общества, при этом не только в Москве.