Исследователи отмечают, что в опубликованных описях храмов и монастырей Новгородской епархии конца XVI – XIX вв. изображения Иакова почти не упоминаются. По их мнению, почитание Иакова долгое время ограничивалось Боровичским монастырём. Однако к концу XVI – началу XVII вв. оно получило относительную известность и за пределами новгородских земель, в среде заказчиков, проявлявших особое внимание к новоявленным русским чудотворцам. Уже в 1603 г. Иаков был изображён на складне, вложенном Николаем Григорьевичем Строгановым в церковь Похвалы Богородицы Орла-городка – центра пермских владений Строгановых (ныне село Орёл Усольского района Пермской области). Наиболее раннее известное изображение Боровичского чудотворца включено в иконографическую программу типичного строгановского складня: средником служит Владимирский образ Божьей Матери в окружении праздников, на створках представлены святые, распределённые по ликам святости (среди них заметное место занимают русские чудотворцы). Иаков изображён на правой створке в составе лика блаженных вместе с пустынниками и юродивыми, в верхнем ряду, непосредственно за Иоанном Устюжским, с которым он часто сравнивался в подлинниках. Подобно прочим святым, Иаков представлен в повороте к центральному образу с воздетыми в молении руками. Поскольку он показан в виде обнажённого отрока в набедренной повязке, складень служит важным свидетельством того, что уже в начале XVII в. иконография святого приобрела окончательный вид и способствовала восприятию Иакова как одного из русских юродивых или близкого к юродивым подвижника. Изображения Иакова с теми же иконографическими признаками присутствуют и на некоторых других складнях такого типа, связанных с семейством Строгановых, например, на складне первой четверти XVII в. письма Никифора Истомина Савина из собрания Рахмановых (на правой створке в третьем клейме сверху, в верхнем ряду, среди московских юродивых) и на трёхстворчатом складне («Походном иконостасе») середины (?) XVII в. (оба в ризнице старообрядческого Покровского собора на Рогожском кладбище в Москве) – на левой створке в нижнем ряду, позади преподобного Феодора Трихины, симметрично фигурам русских юродивых на правой створке, а также предположительно на двух складнях первой четверти XVII в. (Третьяковская галерея) с изображением Владимирской иконы Божьей Матери, праздников и святых. Поздним вариантом той же традиции является складень XVIII в. с композицией «Покров Пресвятой Богородицы, с избранными святыми» (Исторический музей): Иаков в рубахе, со скрещенными на груди руками представлен в нижнем клейме левой створки вместе с юродивыми Василием Московским и Прокопием Устюжским (на правой створке напротив – образы трёх пустынников).