По мнению Галины Митрофановны Зеленской, Иаков (в молении) и святитель Филипп изображены в нижней части списка Иверской Валдайской иконы Божьей Матери, исполненного в 1853 г. в Москве В.К. Мазаевым (ИАХМНИ). Вывод остаётся гипотетичным из-за отсутствия надписей и несоответствия предполагаемого изображения Иакова (старец с короткой бородой в апостольских одеждах) его традиционной иконографии (последнее исследователи объясняют тем, что московский иконописец не знал достоверных изображений святого и текстов иконописных подлинников). После канонизации в 1861 г. Тихона Задонского, родившегося в селе Короцке близ Валдая, была написана икона Иакова и святителя Тихона в молении Иверской иконе Божьей Матери на фоне пейзажа с озером и Иверским монастырём (Валдайский монастырь?). Ряд изображений Иакова конца XVII – XVIII вв., не связанных с Боровичским и Валдайским монастырями, свидетельствует о развитии его почитания как одного из местных святых Новгородской епархии. На её территории изредка появлялись посвящённые ему престолы и, следовательно, писались иконы (исследователям известно, что в начале XVIII в. придел во имя Иакова был освящён в соборе Николо-Теребенской пустыни). Нередко образ Иакова помещался на особенно распространившихся в конце XVII – XVIII вв. иконах Новгородских чудотворцев. Наиболее ранняя икона с 18 святыми и изображениями новгородских чудотворных икон, происходящая из деревни Слотина близ Сергиева Посада (Сергиево-Посадский музей-заповедник), представляет Иакова в верхней части правой группы (в основном, включающей фигуры преподобных) в молении, с препоясанием; его облик контрастирует с внешностью симметрично изображённого блаженного Николая Кочанова, одетого в шубу. В традиционной иконографии, с воздетыми или со скрещенными руками, Иаков представлен на двух иконах Новгородских чудотворцев письма священника Георгия Алексеева, который использовал в качестве образца изображения древа Киево-Печерских святых и образ Симона Ушакова «Древо государства Московского» 1668 г. На миниатюрной иконе с 28 святыми 1726 г. (из собрания Петра Ивановича Щукина, Исторический музей) Иаков (раньше неверно определялся как праведный Иаков Менюжский) представлен в правом нижнем ряду между князем Мстиславом Храбрым и праведным Артемием Веркольским. На иконе 1728 г. (Третьяковская галерея) с более сложной композицией и 75 образами святых Иаков изображён слева в третьем ряду сверху среди преподобных, симметрично ему представлен праведный Артемий (в разных частях композиции присутствуют фигуры других блаженных и праведных мирян, в том числе братьев Иоанна и Иакова Менюжских). Сопоставление Иакова и праведного Артемия Веркольского в таких композициях образовало особую традицию, отразившуюся на иконе конца XVIII в. с изображением 28 Новгородских святых в молении образу Софии Премудрости Божьей (из собрания Николая Николаевича Померанцева, Новгородский музей-заповедник), где Иаков показан в левой группе, в центре второго ряда сверху.