Исследователи полагают, что в XVIII – начале XX вв. разнообразные изображения святого были в городских храмах Валдая, в том числе в часовне Иакова 1826 г. (сохранилась икона конца XIX – начала XX вв. в валдайской Петропавловской церкви), и Боровичей (напрмер, в иконостасе Тихвинской церкви, преобразованной из часовни в 1907 г.; в домовой церкви во имя Иакова при Боровичском духовном училище (1897 г.); в часовнях Иакова и Спаса Нерукотворного; на фасаде деревянной церкви во имя великомученицы Параскевы Пятницы в Боровичах – изображение Иакова и чтимого в городе Модеста Иерусалимского на фоне Свято-Духова монастыря), а также в приходских церквах соответствующих уездов. Сохранившиеся иконы Иакова относятся преимущественно к Новому времени. Выполненные по заказу Валдайского монастыря или основанные на возникшей там иконографической традиции, они принадлежат к распространённому варианту с фигурой молящегося святого на фоне обители; взор Иакова направлен вверх, к Иверскому образу Божьей Матери (иногда несомому ангелами), внизу панорама Иверского монастыря, окружённого озером. К этому типу, который мог использоваться уже в конце XVII – начале XVIII вв., относятся: икона конца XVIII – XIX вв. (Исторический музей), прорись с иконы того же времени (МПИ), икона около 1836 г. (датируется по окладу, исполненному в Москве) с надписью о её привозе в 1837 г. из Валдая и с необычным изображением монастыря, показанного не с запада, а с севера (частное собрание в США), икона около 1871 г. (датируется по окладу саратовской работы) из Саратовского государственного художественного музея имени Александра Николаевича Радищева, две иконы XIX в. (Новгородский музей) и образ конца XIX – начала XX вв. из частного собрания. Эти памятники, по мнению исследователей, отличаются точным воспроизведением установившейся иконографии – Иаков в соответствии с традицией, восходящей к эпохе патриарха Никона, почти всегда изображается со скрещенными на груди руками и в набедренной повязке (на саратовской иконе одет в рубаху). По-видимому, буквальное восприятие этой иконографии привело к тому, что в народной среде Иаков иногда отождествлялся с тем отроком, которому принадлежал афонский чудотворный Иверский образ Божьей Матери. Исследователям известны примеры дальнейшего развития этого извода: в одном случае вместо Валдайского монастыря изображается Боровичская обитель (?), хотя сохраняется Иверский образ Божьей Матери (икона конца XIX в. из приписанной к Свято-Духову монастырю церкви в честь иконы Божьей Матери «Умиление» в Боровичах; ныне в Новгородском музее); в другом – к фигуре Иакова с Иверским монастырём добавляется образ святителя Филиппа (икона второй половины XIX в. с этими святыми в молении Казанской иконе Божьей Матери, празднуемой 22 октября, т.е. накануне дня памяти Иакова, находится в Боровичском монастыре?). Переработанным вариантом этой иконографии является панорама Валдайского монастыря, гравированная в 1824 г. А. Степановым по рисунку архитектора А. Макушева: святитель Филипп и Иаков представлены в облаках над обителью коленопреклоненными, в молении Иверскому образу Божьей Матери, который поддерживают два ангела (Иаков одет в рубаху до пят).