По переписным книгам 1900 г., за монастырём Иоанна Богослова значилось 2906 крестьянских дворов. Монастырь Иоанна Богослова несколько раз посещал юный Сергей Александрович Есенин. Считается, что строки: «И зовёт их с большой колокольни / Гулкий звон, словно зык чугуна» – написаны им о грандиозной колокольне монастыря Иоанна Богослова. Главная святыня монастыря Иоанна Богослова (икона апостола Иоанна Богослова) в летнее время пребывала в холодном Иоанно-Богословском храме, за правым клиросом; в зимнее время – в Успенской церкви, за правым средним клиросом, в киоте (мозаичной работы из дерева различных пород), выполненном по проекту архитектора Скоромашко егорьевским купцом Хреновым. В 1864 г. на средства Д.И. Хлудова обе стороны иконы были украшены сребровызолоченными чеканными ризами с эмалевыми украшениями (вес каждой 20 фунтов 30 золотников). До начала XIX в. этот образ был выносным, к 1820 гг. рукоять от иконы хранилась в ризнице. На рукояти имелась надпись 1700 г., повествующая об истории иконы («образъ писанъ въ Царьграде Гусаремъ, наученнымъ самимъ Иоанном Богословом, и присланъ царе-градскимъ патриархомъ въ даръ одному изъ великихъ князей рязанскихъ»), о чуде, которое произошло во время нашествия хана Батыя, и о печати, которой архиепископ Мисаил «позлатил в Рязани соборную водосвятную чашу». К началу XX в. с чудотворной иконой совершались крестные ходы во время пожаров, засухи, эпидемии холеры. Когда икона износилась из обители, на её место ставили почитаемый список. В 1919 г. в монастыре Иоанна Богослова реставратор Григорий Осипович Чириков под наблюдением Игоря Эммануиловича Грабаря совершил пробную расчистку иконы, которая «действительно оказалась древнейшей, во всяком случае, написанной задолго до XIV века. Вероятнее всего, она относится к ХII–ХIV векам, и таким образом легенда находит своё подтверждение». С 1919 г. местонахождение иконы неизвестно; по преданию, её спрятали монахи. В Успенском храме монастыря Иоанна Богослова хранился также список XVI в. (ныне в Рязанском музее-заповеднике) чудотворного образа. На иконе представлен редчайший иконографический извод: поясное изображение Иоанна Богослова в лёгком в три четверти повороте, левой рукой снизу поддерживающего полураскрытую книгу, а пальцами правой руки как бы перебирающего листы этой книги. Локтем левой руки Иоанн Богослов прижимает к себе предмет, который исследователи готовы принять и за реликварий, и за изображение крепости, откуда выползает змея. На эту особенность ещё в начале XX в. обратил внимание Василий Павлович Гурьянов, отметив, что «на древней чудотворной иконе в Рязанском монастыре Богослов обеими руками держит Евангелие, левой рукою придерживая какой-то четырёхугольный предмет».