В 1870 г. вместо снесённого бурей креста на звоннице был установлен прорезной кованый крест XVII в. с разобранной древней Успенской церковью. Сохранившиеся от северной стены ограды св. ворота 1658 г. (после позднейших перестроек ворота оказались внутри ограды) представляют собой небольшой объём в виде удлинённого куба, внутри которого находится проезд, перекрытый цилиндрическим сводом и разделённый аркой на две половины. Арка опирается на плоские внутренние выступы, соответствующие средним лопаткам боковых фасадов. Главный, северный и противоположный ему южный фасады решены почти одинаково: над арками расположены киотцы, фланкированные ложными кокошниками, по бокам проезда – лопатки с ширинками, в которые вставлены зелёные изразцы, характерные для середины XVII в. Каждый из боковых фасадов оформлен тремя лопатками и карнизом с четырьмя ложными кокошниками. Четырёхскатная деревянная кровля и небольшая, покрытая лемехом главка с крестом довершают архитектурный облик этой постройки. Внутри, на стенах и сводах ворот, сохранилась живопись традиционной тематики (иконографические сюжеты Нового Завета, которые в ХVI–ХVII вв. были представлены в соответствии с церковной символикой в притворах храмов или в св. воротах). В северной половине св. ворот изображены видения апостола Иоанна Богослова и пророчества. Внутри ворот, над южной аркой, – композиция «Успение», над северной аркой – Деисус. Роспись выполнена темперой по тонкой известковой штукатурке типа левкаса. Фрески выдержаны в тёплой охристой гамме с несколько приглушёнными пятнами розового, зелёного и голубого тона на белом, чуть пожелтевшем от времени фоне с тёмной разгранкой между отдельными картинами. Большой интерес для исследователей представляют изображения св. князей Бориса и Глеба, особо чтимых на Рязанской земле. По одной из версий, автором росписи считают Тимофея Рязанца из солотчинской иконописной мастерской. Росписи в св. воротах (1658 г.) являются памятником культурного наследия и охраняются государством. Согласно подрядной записи ярославских мастеров Афанасия Матвеева и Кирилла Афанасьева «со товарищи», при архимандрите Антонии с 1689 г. в монастыре Иоанна Богослова строился летний каменный двухэтажный собор с нижним престолом во имя Николая Чудотворца, верхним – во имя апостола Иоанна Богослова. Его основной объём – типичный для московской посадской архитектуры второй половины XVII в. бесстолпный храм, увенчанный невысокой горкой кокошников. Необычным, учитывая соборный статус Иоанно-Богословского храма, было одноглавое завершение вместо пятиглавия. Также редкой была двухэтажная композиция собора, близкая к распространившемуся уже в начале XVIII в. типу храма-«корабля». С запада и севера к храму примыкала открытая лестница. Верхняя церковь имела трапезную, под которой размещались кладовые.