Тёплый храм занимал пространство под основным четвериком и алтарём верхней церкви, его апсида выдавалась на восток относительно верхней. В 1682 г. указом царя Фёдора Алексеевича право пользоваться доходами от вотчин у монастыря было отнято. Средства направлялись в московское Заиконоспасское училище, затем в Коллегию экономии. Монастырь Иоанна Богослова пришёл в упадок; за неимением иеромонахов архимандрит Аарон (1715–1749 гг.) благословил священников монастырских сёл по очереди совершать богослужения в монастыре. Вследствие его прошения в 1716 г. царь Пётр I позволил поправить обветшавшие постройки на средства из доимочных оброчных денег, собираемых с крестьян. В 1718–1719 гг. была отремонтирована нижняя, Никольская церковь, «всё ветхое строение частью поправлено, частью вновь перестроено», приобретена церковная утварь. В 1761 г. верхний храм собора получил новый декор в скромных формах барокко. По описи 1761 г., монастырь Иоанна Богослова в Переславском уезде владел семью сёлами и 11 деревнями: сёлами Пощупово, Высокое (с приписными селом Подлесным, деревнями Высокие Выселки и Воронка), селом Плахино, с приписными деревнями Пупкино и Липки на реке Плетёной (Плетёнке), селом Котогощ (Катагоща; с приписными деревнями Пупчанские Выселки, Добрые Пчёлы, Захаровские Выселки), селом Городище на реке Жеравке (Жраке; с приписными деревнями Городецкие Выселки и Хавертово), селом Троицкое (Попадьино; с приписными деревнями Захаровка и Мещерские Выселки). По ревизии 1744 г., в них проживало 3811 человек. В 1764 г. монастырь Иоанна Богослова был отнесён к третьему классу, у братии изъяты почти все земли, до середины XIX в. обитель находилась в упадке. Все храмы обветшали, богослужения совершались нерегулярно. Иоанно-Богословская церковь на втором этаже собора была упразднена; в запустении пребывали и нижняя Никольская церковь (от сырости осыпалась штукатурка, развалился иконостас), и Успенский храм (прогнили крыша, пол, развалился иконостас). Когда в начале XIX в. обители было выделено около 106 десятин пахотной и около 6 десятин огородной земли, братия из-за отсутствия скота не смогла обработать её. Пощуповские крестьяне самовольно захватили земли, чем лишили монастырь последних средств к существованию. В 1837 г. монастырь Иоанна Богослова возглавил строитель раненбургской Петропавловской пустыни иеромонах Иннокентий (1837–1853 гг.), который на скромные пожертвования построил гостиницу для богомольцев, отремонтировал трапезную при Успенской церкви (в которой устроил два придела с «малым украшением» резьбой и позолотой), настоятельский корпус, скотный двор. Остальные же постройки пребывали в запустении, несколько насельников проживали в полуразвалившихся кельях.