10 февраля 1684 г. на монастырь Иоанна Богослова напали разбойники, которые выкрали всю монастырскую казну, 11 больших серебряных ковшей, серебряные кружку, кубок, братчину, две чарки, соболью шубу, оловянную посуду, увели восемь лошадей. Разбойники жестоко избили архимандрита Иоасафа и казначея. Следствие не дало никаких результатов, нападавшие найдены не были. Сохранившийся уникальный для XVI в. комплекс документов позволяет исследователям охарактеризовать условия существования монастыря в одном из южных, пограничных уездов Русского государства. В период самостоятельности Рязанского княжества (до 1521 г.) монастырь Иоанна Богослова владел и ближайшими землями в Пониском стане Рязанского уезда (село Пощупово и др.), и землями в Окологородном стане, в том числе селом Выползово (Подлесное). На эти земли в 1527 г. монастырь получил жалованную грамоту великого князя Василия III Ивановича: «Се яз, князь великий Василей Ивановичь всеа Русии, пожаловал есми Богословскаго монастыря игумена Афонасиа з братьею или хто по нем иный игумен будет в том монастыре, что их села и деревни вдву третех рязанских новагородии селцо Выползово з деревнями да в Кузминском уезде в двух третех же селцо Пущово з деревнями. И хто у них в тех селах и в деревнях учнет житии людей, и наместници наши рязанския и их тиуни тех их людей не судят ни в чем, оприче душегубства и розбоя с поличным, а ведает и судить игумен Афонасей з братьею тех своих людей сами во всем или кому прикажут» (Российский государственный исторический архив). Грамота 1527 г. свидетельствует о том, что монастырь не имел освобождений от каких-либо налогов и не принадлежал к числу привилегированных обителей. В 1553 г. за монастырём Иоанна Богослова числилось 3648 четвертей пашни, в 1590 гг. – 3547 четвертей пашни. К 1553 г. основной комплекс владений, как и сам монастырь, находился в Окологородном стане (два села, 13 деревень и десять пустошей) и по размерам значительно превышал владения в Пониском стане (село Пощупово и две деревни). Настоятели по-разному использовали эти владения. Так, земли вокруг села Тепловодья были хозяйственно освоены, вспаханы. Другая часть земель, запустевшая к 1553 г., была «роздана детем боярским» (в частности, членам известного рода Сумбуловых), которые обязывались платить обители ежегодный оброк – «нагодчину». Подобный тип отношений был обусловлен пограничным положением земель, неоднократно разоряемых татарскими набегами. В том же Окологородном стане были владения, принадлежавшие монастырю ещё со времен Рязанского княжества, которыми фактически распоряжались рязанские князья, передавая их «в держание» по своей воле. В грамоте Рязанского великого князя Ивана Ивановича 1519 г. даже не упоминалось о принадлежности деревни Псарёво монастырю. Однако держатели этих земель должны были выплачивать «нагодчину».