На русских иконах апостола Иоанна Богослова этот «предмет» не встречается, аналоги исследователи находят среди греческих памятников, где апостол держит чернильницу. Его фигура отличается тяжеловесностью. По мнению исследователей, нужно учитывать, что икона подверглась переделке: размер иконы и ширина фигуры были уменьшены за счёт опиливания правой доски вдоль стыка, в итоге оказались срезанными часть плеча и руки. Мягкий свободный контур фигуры апостола Иоанна придаёт образу спокойствие и силу. На этой иконе слева на фоне есть небольшая фигурка св. Иоанна Воина в рост, которая вряд ли механически перенесена с древнего образца. Включение св. Иоанна Воина в композицию можно, как полагают исследователи, связать с одним из рязанских князей, правивших княжеством незадолго до потери самостоятельности. Последний великий Рязанский князь Иван Иванович (годы правления 1500–1520; ум. в 1534 г. в Литве) на короткое время, по мнению Дмитрия Ивановича Иловайского, «мог возбудить... надежды рязанской партии, потому что характером своим не походил на кротких, уступчивых предшественников». Таким образом, список был выполнен, по мнению исследователей, в 1510–1520 гг. рязанским иконописцем. В обители находится список 1989 г. иконы XVI в. В монастыре Иоанна Богослова хранился также чтимый образ «Распятие Господа нашего Иисуса Христа, древнего письма» – вклад московской купчихи Долговой. На нём с правой стороны помещено изображение Божьей Матери с мироносицами, с левой – сотника Лонгина, внизу – трёх воинов, над крестом – четырёх ангелов, солнца и луны. Икону украшал серебряный вызолоченный крещатый чеканный оклад. В иконе хранились частицы: древа Креста Господня, гроба Пресвятой Богородицы; мощей апостолов Луки, Андрея Первозванного, Клеопы; архидиакона первомученика Стефана, великомученицы Варвары, мученицы Саломии; святителей Иоанна Златоуста, Василия Великого, Михаила, митрополита Киевского, Никиты, епископа Новгородского; князя Даниила Московского; преподобных Феодосия Печерского, Михаила Клопского, Матфея Прозорливого Печерского, Пимена Многоболезненного, Никона Печерского. На окладе (вес 81 золотник) и на иконе имелись надписи с указанием мощей. Также в монастыре Иоанна Богослова хранилась пожертвованная генерал-майором В.А. Мосоловым икона с изображением великомученицы Екатерины, мученицы Параскевы, святителей Григория Неокесарийского, Афанасия Александрийского, Петра, митрополита Московского, и Дионисия. Икону украшала серебряная риза (вес 1 фунт 78 золотников), в середину иконы был вложен серебряный позолоченный крест с 20 частицами мощей, в том числе апостола Филиппа, святителей Петра и Афанасия Александрийских, Григория Неокесарийского, Димитрия и Леонтия Ростовских, великомученика Пантелеимона, великомученика Феодора Стратилата, великомученика Димитрия Солунского, великомученицы Варвары и др.