Зимой 1500/1501 гг. псковское вече согласилось на давно требуемую Геннадием перепись церквей. 17 ноября 1495 г. Геннадий торжественно встречал в Новгороде великого князя Ивана III. Однако после победы придворной партии княгини Елены Волошанки Новгородский архиепископ попал в немилость. Геннадий не был приглашён на состоявшееся 4 февраля 1498 г. венчание провозглашённого наследником Дмитрия Ивановича, внука великого князя, хотя во время торжественного обряда в Успенском соборе присутствовал весь освященный Собор. В Москве хорошо знали о симпатии Геннадия придворной группировке, возглавляемой великой княгиней Софией Фоминичной и княжичем Василием, которые также отсутствовали на венчании (Геннадий поддерживал тесные связи с братьями Траханиотами, входившими в свиту великой княгини Софии, обвинял в ереси дьяка Фёдора Васильевича Курицына – влиятельного сторонника партии княгини Елены Волошанки и Димитрия внука; в конце 1504 – начале 1505 гг., как полагают исследователи, не без влияния сведённого уже с кафедры Геннадия, в Новгороде был сожжён архимандрит новгородского Юрьева монастыря Кассиан, ранее при поддержке братьев Фёдора и Ивана Курицыных пользовавшийся большим влиянием в Новгородской епархии). В январе 1499 г. в Новгородской земле после 20-летнего перерыва возобновилось изъятие у церкви недвижимой собственности (с 1491/1492 г. велось описание Новгородской земли московскими писцами, с 1495/1496 г. сохранились писцовые книги отдельных новгородских пятин – Писцовые книги Новгородской земли). Только в Деревской пятине Новгородской земли кафедра лишилась 75% владений, монастыри и церкви потеряли 27% земель, но получили частичную компенсацию. Одновременно ряд новгородских монастырей был освобождён от подсудности архиепископу и от уплаты налогов в софийскую казну, архиерейским слугам запрещалось въезжать в монастырские владения, ставить там на прокорм архиерейских коней. В 1499 г. Иван III пожаловал грамоты с такими льготами Клопскому и Коневскому монастырям, в следующем году – Успенскому Волотовскому монастырю. Раньше, в феврале 1492 г., «повелением великого князя Ивана Васильевича» из Новгородской епархии Пермской кафедре были переданы храмы в Вологде. В 1490 гг. Геннадий был вынужден нести большие расходы по строительству каменного кремля в Новгороде («на две чясти великого князя денги шли, а треть владыка делал своими деньгами»). По мнению В.Л. Янина, постройка кремля завершилась в конце 1499 г. По мнению Михаила Исаевича Мильчика, поддержанному Элисой Алексеевной Гордиенко, кремль был построен к 1490–1491 гг. (что совпадает с летописной датой). В декабре 1499 г. Геннадий прошёл дважды крестным ходом «около города новаго каменного» и «около города старого... деревеного» с молением «о государех великих князех (об Иоанне III и о его сыне Василии), и о всем православном христианстве» (Полное собрание русских летописей).