Геннадий является автором молитвы ко Пресвятой Богородице. Он обращал серьёзное внимание на образование и нравственное состояние новгородского клира, как священнослужителей, так и низших клириков (пономарей, чтецов, иподиаконов), заботился об образовании пастырей, выступал против посвящения в сан неграмотных. В послании митрополиту Симону просил его ходатайствовать перед великим князем об учреждении училищ для духовенства, поскольку значительная часть кандидатов в священники (по мнению исследователей, не в крупных городах епархии, таких как Новгород или Псков, а в сельской местности) не умели даже читать. Геннадий решительно выступал против совершения богослужений клириками-двоеженцами. В мае 1504 г. (датировка издателей РФА) Геннадий направил митрополиту Симону грамоту, где, в частности, говорилось о правилах поставления иподиаконов; исследователи полагают, что вместе с этим посланием Геннадий отправил в Москву выписки из Кормчей о поставлении священников, диаконов и иподиаконов. К ноябрю 1503 г. – маю 1504 г. исследователи относят формулярные изводы ставленых грамот Геннадия чтецу, пономарю. В 1490 гг. продолжали оставаться напряжёнными отношения Новгородского архиерея с Псковом. Во время поездки туда в феврале – марте 1495 г., по мнению исследователей, Геннадию вновь не удалось добиться проведения переписи церквей с целью их обложения налогом в пользу владычной казны. В том же году псковских священников и дьяконов псковское вече укоряло за сопротивление введению налога с церковных земель для снаряжения ратных людей. Архиепископ, судя по всему, не вступился за псковское духовенство, поскольку вече в данном случае следовало политике великого князя. По мнению Никиты Касьяновича Голейзовского, во время визита в Псков в 1495 г. архиерей вступил в спор с местными иконниками во главе с Большим Переплавом (впрочем, как полагают исследователи, этот спор мог произойти и при посещении Геннадием Пскова в 1499 г.). О дискуссии сообщил Д. Герасимов в 1518–1519 гг. в послании псковскому дьяку Михаилу Григорьевичу Мунехину (Мисюрю; Исторический музей). Геннадий посчитал одну из псковских икон (как думают исследователи, на сюжет «Ты иерей по чину Мельхиседекову») неканонической. Иконники же утверждали, что они пишут «с мастерских образов старых, у коих есмя училися, а сниманы с греческих». Вопрос рассматривался на вече с участием посадников, и псковичи, по словам Д. Герасимова, «тогды паче послушали иконников, а не архиепископа». В следующий приезд Геннадия в Псков, 30 мая 1499 г., псковский посадник Яков Офанасьевич, «со иными посадники и со псковичи здумав», не допустил архиерея служить в псковском кафедральном соборе Святой Троицы. После долгих споров с псковскими властями Геннадий всё-таки совершил богослужение в соборе; уезжая, он получил все положенные ему пошлины. Причиной конфликта было нежелание псковичей признать власть сына Ивана III Василия, провозглашённого 21 марта 1499 г. великим князем Новгорода и Пскова, в то время как Псков сохранял формальную независимость от Москвы. Ликвидация псковской государственности великим князем Василием III Ивановичем в 1510 г. оправдывалась, в частности, неподчинением Пскова Новгородскому архиерею: «Вина их (псковичей) такова была, что был архиепископ Генадеи во Пьскове, и пьсковичи своим попом троицкым не велели с владыкою служить, а проскурницам проскур про владыку не велели печи».