Исследователи полагают, что в Новгороде на рубеже XV–XVI вв. велось летописание. По гипотезе Я.С. Лурье, одним из источников Новгородской хронографической летописи конца XV в. стала особая редакция великокняжеского свода, составленная при дворе Геннадия. О.Л. Новикова выдвинула гипотезу о составлении в 1500–1501 гг. краткой Новгородской летописи, ставшей источником свода 1513 г. При архиепископском дворе велась также активная иконографическая работа, во многом определившая развитие русского церковного искусства в XVI в. Из иконописной владычной мастерской в конце XV в. вышли созданные для Софийского собора новгородские таблетки, стиль которых сочетает московские и новгородские черты, а в их иконографии отразились старые традиции и новые элементы. Софийские иконы-святцы оказали большое влияние на последующую новгородскую живопись. На них ориентированы праздничные иконы софийского иконостаса (1508–1509 гг.). В период управления Геннадием Новгородской епархией для Софийского собора была создана новая храмовая икона Софии, Премудрости Божьей, иконографическая программа которой, отразившая богословие Иосифа Волоцкого, как полагают исследователи, была разработана при участии Геннадия. При Новгородском архиепископе Макарии, литературная и иконописная деятельность которого продолжила начинания Геннадия, образ Софии Премудрости был воспроизведён над западными вратами собора. В условиях перехода Русской церкви в XV в. от Студийского богослужебного устава к Иерусалимскому, отличающемуся многообразием служб суточного круга, важное значение имела деятельность Геннадия по кодификации богослужения. Ключом к практическому применению Иерусалимского устава стал составленный Геннадием «Окозрительный устав» («Последование церковного пения и собрания вселетняго»). В сорока главах этого труда объяснено значение сорока знаков, использовавшихся в уставах для обозначения типов праздников и особенностей богослужения. Описанию знаков в «Окозрительном уставе» предшествует месяцеслов (числа по месяцам с указанием условного знака); в «Окозрительном уставе» приведены также богослужебные указания относительно двунадесятых и некоторых избранных праздников. 14 июня 1497 г. Геннадий «описал..., как пети на молебнех каноны, на весь год: в неделю – Благовещению и Петру митрополиту; в понедельник – архангелам и Алексию митрополиту; во вторник – Пречистой Одигитрии и Леонтию Ростовскому; в среду – Пречистому Покрову, Знамению, Владимерской Пречистей или Сретению («пременяа») и Варламу чюдотворцу; в четверг – Пречистому Успению да Николаю чюдотворцу; в пятницу – Крестовоздвижению и Сергию чюдотворцу; в субботу – акафист Пречистой и Кириллу Белоезерскому». По сообщению Зиновия Отенского, Геннадий причислил к двунадесятым праздник Успения Пресвятой Богородицы («Геннадий же архиепископ премысли: един от двоюнадесять праздников праздновати повеле Успение Богородицы»). В «Повести о белом клобуке» говорится о совершении Геннадием чина шествия на осляти в Вербное воскресенье (это самое раннее упоминание о данном чинопоследовании).