На его духовное становление оказали влияние св. места Палестины. Исследователи предполагают, что он посещал гробницу преподобного Илариона (около 291 – 371 гг.), располагавшуюся вблизи Газы и с начала VI в. ставшую местом паломничества, и Иерусалим (где монашеская жизнь сравнивается с паломничеством во Святой град). Занятия науками послужили своеобразной пропедевтикой к монашеской жизни. В «Душеполезных поучениях» сохранились размышления юного подвижника: «Если при обучении внешнему любомудрию родилось во мне такое желание и такая горячность оттого, что я упражнялся в чтении, и оно обратилось мне в навык, то тем более будет так при обучении добродетели». В монастыре аввы Серида Дорофей Газский, руководствуясь примером апостолов, оставивших всё ради Христа, с тем же рвением, с каким он некогда занимался изучением мирской мудрости, посвятил себя добродетельной жизни по Богу. Избранный Дорофеем Газским монастырь был основан в конце V в. в нескольких километрах к юго-западу от Газы, в местности Фавафа (на месте древнего города Герар), известном как место рождения Илариона Великого и как место подвигов монашеской общины египетского аввы Силуана (ум. в 412 г.) и др. Братство аввы Серида, включая самого игумена, находилось под духовным руководством двух «великих старцев» – затворников Варсонофия Великого и Иоанна Пророка (Прозорливца). В монастырь Дорофей Газский вступил не сразу. Первоначально, по болезни, он проживал неподалёку на средства, которые удержал из своего большого наследства. Дорофей Газский, временно сохранивший за собой и библиотеку, тяготился неполным отречением от мира, но старцы Варсонофий и Иоанн относились к нему с особой мягкостью и убеждали не спешить, полагая, что отречение от собственных мыслей и отсечение воли важнее, чем суровые телесные подвиги: «Отсечение своей воли есть кровопролитие… Слово же: “се мы оставихом вся и в след Тебе идохом” (Мф. 19:27) относится к совершенству: оно подразумевает не только поместья и малые имения, но и помыслы и желания». Выдержав ряд искусительных нечистых помыслов, а также преодолев стремление оставить монастырь, Дорофей Газский обнаружил, что ему удалось достичь глубокого душевного мира, который, по уверению аввы Иоанна, является естественным плодом совершенного послушания и беспопечительности, приобретаемым благодаря отсечению своей воли. Через некоторое время, когда Дорофей Газский был ещё новоначальным, на него были возложены ответственные послушания: он стал привратником монастыря и заведующим странноприимным домом. Немного спустя ему была вверена монастырская лечебница, а также по благословению старцев он стал помогать авве Сериду в деле духовного окормления – принимать откровения помыслов монастырской братии и воспитывать юношу Досифея. Исследователи предполагают, что в начале своего монашеского пути Дорофей Газский прислуживал некоему старцу, затем девять лет до смерти аввы Иоанна исполнял обязанности его келейника. В результате он, несмотря на болезненность и стремление к созерцанию, оказался деятельно вовлечённым в монастырскую жизнь и по необходимости занял в ней высокое положение, что вызвало зависть и скорбь некоторых братьев, которые выражали недовольство, считая себя более заслуженными. Помыслы Дорофея Газского об отшельничестве или перемене послушания старцы признали несвоевременными: Сам Господь поставил Дорофея Газского на послушание в лечебнице, которое Варсонофий не мог отменить.