Наиболее значительный цикл миниатюр, посвящённых борьбе с татарами, – иллюстрации к повествованию о Куликовской битве («Повесть полезна бывшаго чюдеси… князь велики Дмитрей Иванович… на Дону посрами и прогна волжския орды гордого князя…»). Текст восходит к так называемой киприановской редакции «Сказания о Мамаевом побоище», одного из самых известных произведений Куликовского цикла. Главным действующим лицом является Димитрий Иоаннович, который изображён средовеком с небольшой бородой, в княжеских одеждах и шапке. Тематически иллюстрации исследователи делят на три группы: сюжеты, где великий князь предстаёт правителем, восседающим на престоле и беседующим с боярами или князьями; многочисленные батальные сцены; сюжеты, прославляющие благочестие Димитрия Иоанновича (моление перед иконами в Успенском соборе и у гроба святителя Петра, беседа со святителем Киприаном, посещение преподобного Сергия Радонежского). В Лицевом летописном своде представлены все основные события жизни Димитрия Иоанновича от сообщения о рождении у великого князя Иоанна II Иоанновича сына Димитрия до повести «О житии и о преставлении великого князя Димитрия Ивановича царя Русскаго». При изображении событий ранее 1378 г. Димитрий Иоаннович – безбородый юноша (в том числе в иллюстрации женитьбы Димитрия Иоанновича), в иллюстрациях к «Повести о Митяе» – впервые показан средовеком с короткой бородой. В рассказе о его завещании детям, смерти и погребении великий князь изображён лежащим на одре, в княжеских одеждах, с непокрытой головой, в сцене преставления – с нимбом, в правом верхнем углу – летящий к небесам ангел с душой усопшего в виде фигурки младенца с нимбом. В следующей композиции, иллюстрирующей плач великой княгини Евдокии, лежащий на одре Димитрий Иоаннович облачён в схиму. На последних миниатюрах цикла почивший князь изображён с нимбом. Сохранилось девять украшенных миниатюрами списков «Сказания о Мамаевом побоище» XVII–XVIII вв., которые восходят к одному лицевому протографу. В рукописи XVII в. сохранилось 27 миниатюр, каждая из которых занимает целый лист. Димитрий Иоаннович изображён в царском платье и короне (как и князь Владимир Андреевич Серпуховской). Рисунки отличаются упрощённостью художественных приёмов, лица персонажей сходны (аналогичные особенности иконографии и стиля можно наблюдать в другом списке XVII в.). Рассказ о Куликовской битве составляет отдельную главу в «Житии преподобного Сергия Радонежского», в частности, в Троицком лицевом списке 1580 – начала 1590 гг. Димитрий Иоаннович показан в многочисленных сюжетах (получение известия о нашествии Мамая, поездка в монастырь к Сергию, просьба о благословении на битву с татарами, сбор войска, встреча посланца преподобного перед боем, сражение на Куликовом поле, возвращение к Сергию после победы, основание Успенского монастыря на реке Дубёнке). Иконография Димитрия Иоанновича в княжеской одежде, с непокрытой головой или в княжеской шапке восходит к произведениям конца XV – середины XVI в. (за исключением светлого цвета волос и бороды). В батальных композициях святой князь на коне, одет в доспехи, с оружием в руке; кроме первой и последней миниатюры изображён с нимбом.