Вместе с тем существует гипотеза, что «портрет» Димитрия Иоанновича помещён на восточной грани северо-западного столпа (почти фронтально, в княжеских одеждах и в шапке, с надписью: «Великий кнзь Димитрий»), а на южной стене первоначально был изображён князь Дмитрий Иванович Жилка (1481–1521 гг.). В составе композиций, посвящённых княжеской генеалогии, образ Димитрия Иоанновича встречается в росписи 1689 г. галереи Преображенского собора Новоспасского монастыря в Москве; на миниатюре синодика Новоиерусалимского Воскресенского монастыря с изображением родословного древа русских князей и царей, выполненного великой княжной Татианой Михайловной в 1676–1682 гг., и на поздних повторениях этого рисунка (эмалевая икона конца XIX в., музей-заповедник Ростовского кремля) – Димитрий Иоаннович слева, средовек в княжеской шапке и шубе. Царский Титулярник 1672 г. и его копии начала 1670 гг. – начала XVIII в. представляют «портрет» седовласого и кудрявого Димитрия Иоанновича с бородой средней величины, на некоторых миниатюрах – с мечом и щитом. В XVIII – начале XX в. подобная иконографическая традиция сохранялась на живописных полотнах портретного характера, на гравюрах и литографиях, в том числе с изображениями родословного древа и таблиц русских государей, на костяных рельефах холмогорской работы (Исторический музей, Егорьевский историко-художественный музей), в серии рельефных печатей на зелёной сибирской яшме, вырезанных около 1723 г. нюрнбергским мастером Иоганном Кристофером Доршем (Государственный Эрмитаж). Образ Димитрия Иоанновича присутствует в серии портретных медалей русских князей и царей 1768–1772 гг. (работа Т. Иванова) и в составе барельефов 1774–1775 гг. Федота Ивановича Шубина (1740–1805 гг.) для интерьеров Чесменского дворца под Санкт-Петербургом (с 1831 г. в Оружейной палате Московского Кремля, повторения в Петровском дворце и в здании Сената в Кремле). Фигура Димитрия Иоанновича со скипетром и шлемом в руках помещена в стенописи центрального свода парадных сеней Исторического музея в Москве (1883 г., артель Фомы Гавриловича Торопова). О почитании Димитрия Иоанновича свидетельствует включение описаний его внешнего облика в иконописные подлинники последней трети XVII в. – 1830 гг. под 9 мая: «Аки Борис подобием»; «подобием сед, власы кудреваты, брада с Николину, проста, ризы княжеския». Предположительно Димитрий Иоаннович представлен в числе Московских чудотворцев на двух прорисях с икон XVII в. Кроме того, его оплечное изображение в венце и горностаевой мантии (надпись на нимбе: «К Димитрiй московс») имеется в правой группе благоверных князей на иконе первой половины XIX в. из старообрядческой моленной на Волковом кладбище в Санкт-Петербурге (музей истории религий), в верхнем регистре – фигура святого князя с двуперстным перстосложением, изображён в шапке и горностаевой шубе, надпись: «С. б. к. Димитрiи». Значительная часть изображений Димитрия Иоанновича XVI–XIX вв. связана с его прославлением как героя Куликовской битвы. Воинская тема, нередко понимавшаяся как подвиг во имя веры, занимает важное место в Лицевом летописном своде 1570 гг.