Высказано предположение об изображении Димитрия Иоанновича (в красном корзне) на иконе «Благословенно воинство Небесного Царя» 1550 гг. из Успенского собора Московского Кремля (Третьяковская галерея) в числе других русских князей-всадников, во главе переднего отряда верхнего ряда, с нимбом. Раннее изображение Димитрия Иоанновича в монументальной живописи сохранилось в росписи Благовещенского собора Московского Кремля, которая, согласно летописной записи, была исполнена в 1508 г. мастером Феодосием, сыном Дионисия; после реставрации 1980 гг. время создания живописного ансамбля отнесено к 1547–1551 гг. (использована первоначальная система росписи), когда в Кремле выполнялись восстановительные работы после большого московского пожара. Димитрий Иоаннович представлен в молении, как и на иконах, – в синем кафтане и красном охабне с длинными рукавами, с непокрытой головой, в нижнем ярусе на северной грани северо-западного столпа вместе с сыном князем Василием I. В этом ярусе росписи также изображены русские князья Владимир Всеволодович Мономах, Ярослав Всеволодович, князь Александр Ярославич Невский и Иоанн I Даниилович Калита; на западных столпах собора – византийские государи: равноапостольные Константин и Елена, восстановители иконопочитания – император Михаил III и императрица Феодора, а также равноапостольные князь Владимир и княгиня Ольга. Изображение византийских императоров и праведных правителей Руси в домовой церкви московских государей связывают с идеей обоснования законности царской власти Московского царствующего дома. В соответствии с византийской традицией Димитрий Иоаннович (как и все цари) изображён с нимбом. Наиболее полно эта идея была воплощена в росписи 1561 г. средней Золотой палаты царского дворца в Московском Кремле (не сохранилась), известной благодаря подробному описанию царского иконописца Симона Ушакова 1672 г. В основу сложной символической программы росписи, включавшей фигуры русских князей от равноапостольного Владимира до Василия III Иоанновича, в том числе всех князей Московского дома, было положено «Сказание о князьях Владимирских», созданное в 1510 гг. Образ Димитрия Иоанновича находился в откосе окна, слева от царского места. Большая галерея изображений русских князей, в том числе Димитрия Иоанновича, имеется в стенописи Архангельского собора Московского Кремля, возобновлённой в 1652–1666 гг. по первоначальной иконографической программе 1564–1565 гг. В основе росписи – «Книга степенная царского родословия», созданная в 1560 гг. митрополитом Афанасием. Собор русских князей («богоутверждённых скиптродержателей» Русской земли) показан как Небесная Церковь, в молитвенном предстоянии. «Портрет» Димитрия Иоанновича, вполоборота вправо, с поднятыми в молении руками, находится на южной стене рядом с его погребением (надпись: «Великий кнзь Дмитрий Иоаннович»). Великий князь представлен в украшенной орнаментами красной шубе, без шапки, с русыми волнистыми волосами и небольшой округлой бородой, с нимбом. При всей условности изображения облик Димитрия Иоанновича отмечен определённой индивидуальной характеристикой.