Монастырь владел обширной вотчиной, в том числе сёлами и деревнями Заборье, Игумново, Борисово, Бутурлино, Гольцы, Нефёдова, Собакино, Стромилово, Новинки, Ивановское, Паниково, Дракино, Мартьянова, Арнеева и Княгинина, Навсходы и др., мельницей на реке Наре. В 1760 г. на монастырской земле купец Кисельников построил суконную фабрику, за которую обязался вносить в обитель арендную плату 60 руб. в год. В 1764 г. Высоцкий монастырь был отнесён к третьему классу, лишился вотчин, существовал на штатное содержание и пожертвования; к концу XIX в. владел 166 десятинами земли. Ежегодно монастырь получал из казны 711 руб. 72 коп. В 1763 г. в Высоцком монастыре проживали архимандрит Иннокентий, около 70 насельников, 57 человек приказных и разных служителей, 22 инвалида, в том числе штаб-, обер- и унтер-офицеры. С 1764 г. Высоцким монастырём управляли игумены, с 1799 г. – архимандриты, среди которых – будущий епископ Феофан (Чарнуцкий), Архангельский епископ Неофит (Докучаев-Платонов), Олонецкий архиепископ Дамаскин (Россов). В 1738 г. в Высоцкий монастырь был сослан лишённый сана архимандрит тульского Предтеченского монастыря Дионисий, в октябре 1823 г. монах Авель Прорицатель. В начале XX в. в Высоцком монастыре проживали архимандрит, шесть иеромонахов, четыре иеродиакона, три монаха и 12 послушников. В Высоцком монастыре существовала библиотека, ризница, в которой хранились две ризы, по преданию принадлежавшие преподобному Сергию, покровцы и пелена XVII в., более 20 напрестольных серебряных и кипарисовых крестов, церковная утварь, митры. В монастыре была школа для мальчиков, при Покровской церкви – больница. К началу ХХ в. в монастыре было семь каменных храмов. Зачатиевский собор XIV в. пострадал при нашествии Девлет-Гирея и, как подтвердили раскопки 1974, 1976–1978 гг., был разобран. К середине XVI в. на его месте возвели кирпичный собор. Двухсветный четверик пятиглавого крестово-купольного четырёхстолпного храма поставлен на высокий подклет, в кладку которого вошло основание прежнего храма. С трёх сторон собор окружён крытой двухъярусной обходной галереей, на которую первоначально вели три лестницы. Разновеликие арки галереи опираются на квадратные столбы, украшенные филёнками. Уникальной особенностью является трёхчастная гранёная апсида с узкими щелевидными окнами. Фасады расчленены лопатками на три прясла и завершены рядом закомар, отрезанных карнизом от поля стены. В конце XVII – начале XVIII вв. на средства Нарышкиных была перестроена верхняя часть собора: переложены своды и барабаны с главами, позакомарное покрытие заменено четырёхскатной кровлей, переделаны окна. В откосе окна центральной апсиды сохранились фрагменты росписи первой половины XVIII в. В 1880 г. собор вновь был расписан, в 1899 г. росписи были поновлены. В первой половине XVII в. с северо- и юго-востока к собору были пристроены приделы в честь Рождества Пресвятой Богородицы и во имя Николая Чудотворца. В 1697 г. на средства Льва Кирилловича Нарышкина на месте Никольского придела было построено трёхэтажное здание, на первом этаже которого была освящена церковь во имя Николая Чудотворца, на втором находилась ризница, над ней – одноглавая церковь во имя Сергия Радонежского (в XVI – первой половине XVII вв. в монастыре, по мнению исследователей, существовала Сергиевская церковь, престол которой был перенесён в новый храм).