По челобитной графа М.Г. Головина императрице Анне Иоанновне 1740 г. Никольская церковь была перестроена, появилась гранёная алтарная апсида. В XVIII в. фасады здания были завершены фронтонами. В описи монастыря 1833 г. упоминаются росписи Сергиевской церкви. Отреставрированный в 1873 г. на средства графов Шибаевых Никольский храм был также украшен масляной живописью. Внешний вид трапезной Покровской церкви 1381 г. исследователям неизвестен. После её разрушения в 1571 г. была построена новая кирпичная Покровская церковь на высоком подклете, в котором располагались тёплый погреб, хлебня, кузница, угольная. Здание представляло собой большую одностолпную палату, соединённую галереей с Зачатиевским собором. В 1697 г. на средства Нарышкиных Покровская церковь была перестроена в стиле московского барокко. Высокий четверик увенчали декоративные кокошники и глава на гранёном барабане; окна были обрамлены наличниками с килевидными завершениями. Барабан главы и фасады церкви украшали полихромные изразцы, на некоторых находились изображения российского государственного герба – двуглавого орла. В начале XIX в. храм был перестроен в стиле классицизма: четверик увенчали треугольные фронтоны и купол с главкой на барабане. В 1872 г. храм расширили за счёт пристройки с северо-восточной стороны придела в честь Похвалы Пресвятой Богородицы (одноимённый престол существовал раньше при монастырской больнице, здание которой разобрали). В 1902 г. храм был отреставрирован на средства казначея Троице-Сергиевой лавры архимандрита Никона (Рождественского). Иконостас был устроен в 1697 г. на средства царского спальника князя Осипа (Иосифа) Васильевича Засекина (в 1855 и 1884 гг. обновлён). В 1624 г. в монастыре были построены каменные ворота с надвратной церковью во имя святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. Церковь была увенчана тремя шатрами, отделёнными от нижних ярусов двумя рядами кокошников. По инициативе архимандрита Герасима в 1727 г. на месте обветшавшей церкви была построена одноимённая трёхъярусная надвратная церковь, завершавшаяся звонницей. В 1840 г. на её месте сооружена надвратная церковь-колокольня, освящённая в 1843 г. Московским митрополитом Филаретом (Дроздовым). Классицистическая церковь стоит на бровке высокого прибрежного холма, объединяя ансамбль монастыря. Квадратный в плане первый ярус имеет три арочных проезда, центральный из которых – св. ворота. Второй ярус – церковь во имя Трёх святителей, крестообразная в плане, выступающие объёмы оформлены пилястровыми портиками с аттиками и фронтонами, как и арки проездов первого яруса. Третий ярус – восьмигранная башня колокольни с арочными проёмами звонов и декоративными глухими нишами, с пилястрами на рёбрах граней. Башня увенчана куполом с окнами-люкарнами.