В этих произведениях (древнейшее – Псково-Покровская икона Божией Матери первой половины XVII в., собор Св. Троицы в Пскове) изображали беседу Богоматери со святыми, заступниками Пскова, – преподобными Антонием Печерским, Корнилием Псково-Печерским, архиепископом Нифонтом, князьями Всеволодом, Довмонтом и Владимиром Святославичем. Сцены с изображением Владимира Святославича появились во второй половине XIV в. в составе житийных циклов князей-страстотерпцев Бориса и Глеба, древнейшие примеры – икона Бориса и Глеба с житием из Коломны (конец XIV в.); миниатюры Сильвестровского сборника. Как правило, Владимир Святославич представлен сидящим на престоле, он посылает Бориса в поход против печенегов, другая сцена – погребение Владимира Святославича: вынос завёрнутого в саван тела из терема в Берестове, иногда с изображением погребальных саней, или вынос тела и его захоронение в Десятинной церкви (икона первой трети XVI в. из собрания Г.Д. Филимонова). В ряде случаев (рама первой половины XVII в. из собрания С.П. Рябушинского) традиционного цикл из двух композиций сокращается до изображения больного Владимира Святославича, возлежащего на ложе и отсылающего Бориса в поход (эта же сцена, точно соответствующая житийным сведениям о его болезни, присутствует в рукописи рубежа XV–XVI вв. из собрания Н.П. Лихачёва). Позднее в некоторых иконах с циклом жития Бориса и Глеба появляются нетрадиционные клейма, где Владимир Святославич присутствует при рождении Бориса и Глеба (икона рубежа XVII–XVIII вв.); посылает своих сыновей на княжение. Иногда цикл жития Бориса и Глеба фактически превращается в житийный цикл Владимира Святославича (икона «Борис и Глеб», из муромского Троицкого монастыря, первая половина XVII в.; из-за плохой сохранности надписей и схематичности композиций смысл некоторых клейм исследователям не совсем ясен). Единственным известным циклом жития Владимира Святославича в иконописи является икона середины – третьей четверти XVI в. из вологодской церкви Рождества Богоматери (в среднике представлены Владимир Святославич, Борис и Глеб), цикл которой включает 16 клейм (две утрачены), в том числе сцены отправления послов для выбора веры, похода на Корсунь, крещения и прозрения князя, перенесения мощей свт. Климента в Киев, истребления кумиров, крещения киевлян, поставления церквей и преставления Владимира Святославича. К числу интересных особенностей этого цикла относится сцена благодарственного моления Владимира Святославича с развернутым свитком в руках после крещения киевлян. Выбор и последовательность сюжетов в целом соответствуют тексту Жития равноапостольного князя Владимира. С середины XVI в. в монументальной живописи появились краткие циклы жития Владимира Святославича с изображениями основных событий, связанных с крещением Руси. Наиболее ранние из них относятся к украшениям кремлёвских построек в эпоху Иоанна IV: в составе росписей Золотой палаты – сцены прений о вере, пребывания послов Владимира Святославича в Царьграде, крещения Владимира Святославича и сокрушения идолов в Киеве. Более подробный цикл был помещён в лоджии Архангельского собора (1564–1565 гг.), где, в частности, были изображены сцена со взятием Корсуни, слепота Владимира Святославича и крещение киевлян. Истории крещения Руси были посвящены и монументальные циклы второй половины XVII в. в приделе равноапостольного князя Владимира в Успенском соборе Ярославля (1674 г., росписи не сохранились) и в южной галерее Воскресенского собора в Романове-Борисоглебске (ныне Тутаев, 1679–1680 гг.). В роспись галереи собора Новоспасского монастыря в Москве включены сцены крещения Владимира Святославича и княгини Ольги, соотнесённые с изображениями этих же святых, поливающих родословное древо русских государей. В средневековом искусстве Украины изображения Владимира Святославича, как и князей-страстотерпцев Бориса и Глеба, практически неизвестны; интерес к их образам возник лишь в XVII в. Чаще всего изображения Владимира Святославича встречаются в книжной гравюре: едва ли не самый ранний пример – гравюра киевского издания праздничной Минеи (Анфологиона) 1619 г. Полуфигурное изображение князя в медальоне, с крестом, мечом, в шубе и городчатой короне точно повторяет русский образец и свидетельствует об отсутствии собственно украинской иконографической традиции. На знакомство украинских мастеров с русской иконографией указывает и икона «Владимир, Борис и Глеб» из пос. Ратно Волынской области (конец XVII в.), следующая традиционной русской схеме с фигурами Бориса и Глеба по сторонам от Владимира Святославича. Однако сам иконографический тип Владимира Святославича, как и во многих других украинских памятниках, претерпевает изменения, связанные с западноевропейским воздействием: Владимир Святославич представлен в шубе на горностаевом меху (знак княжеского достоинства), в «геральдической» закрытой княжеской короне, со скипетром и крестом.