«Житие преподобного Паисия Галичского», составленное, как полагают исследователи, во второй половине XVII в., при описании событий, относящихся к 1450 гг., упоминает «Спасского Задворного монастыря… архимандрита Трифона», причём непосредственно перед чудовским архимандритом Никандром, что может косвенно свидетельствовать, как полагают исследователи, об иерархической соотнесённости двух кремлёвских монастырей. В Чудовском собрании Отдела рукописей Исторического музея хранится рукопись творений папы Римского Григория I Великого (Двоеслова) первой половины XV в. с недатированной записью, сделанной полууставом того же столетия, о том, что она поступила по вкладу от спасского архимандрита Германа «в дом святей Богородицы в Пафнотьев монастырь по своей души» (у Павла Михайловича Строева одноимённый настоятель упомянут в марте 1474 г.). В духовной грамоте князя Дмитрия Ивановича Донского сказано, что он «дал сыну своему, князю Андрею, Заберегу, за тo дети мои вси дают оброк святому Спасу пятьнатцять руб. на год на Спасов день». Есть сведения о вкладе в обитель великим князем Василием II села Клементьевского на реке Дубне и его сыном Угличским князем Андреем Васильевичем деревень Пукашино и Кисловка с пустошью Бабчино в Ивановском стане в Бежецком Верхе. Во время нахождения в Кремле монастырь «Всемилостиваго Спаса, что на Москве в городе за двором великаго князя» получил от Ивана Николаева, сына Малютина, деревни Большое и Меньшое Кобылино в Ратуевом стане Московского уезда (текст данной грамоты датируется 23 марта 1481 г.). В 1483 г. спасский архимандрит Елисей рассматривался как один из претендентов на Новгородскую кафедру, хотя на неё не был избран («Полное собрание русских летописей», том 12). Преображенский храм был третьим каменным храмом Москвы после Успенского собора (1326 г.) и церкви преподобного Иоанна Лествичника (1329 г.). Исследователи полагают, что Собор, построенный в 1330 г. был небольшим, четырёхстолпным, с одним куполом. Великий князь Иоанн Калита снабдил собор всем необходимым, вложил в него иконы, книги, утварь. На месте собора позднее были найдены фрагменты белокаменных блоков с резным узором, стилизующим растительные мотивы византийского орнамента (вопрос о том, какие именно элементы (крины или пальметты) представлены в резном декоре храма 1330 г., в настоящее время  является дискуссионным). В 1345 г. на средства супруги князя Симеона княгини Анастасии Гедиминовны Литовской, погребённой в соборе, храм был расписан русскими мастерами, учениками греческих зографов Гойтаном, Семёном, Иваном, в работе участвовали «прочие их ученицы и дружина» («Полное собрание русских летописей», том 10). В 1350 г. «кончан бысть притвор придел камен у церкви святаго Спаса на Москве» («Полное собрание русских летописей», том 15). Исследователи полагают, что планировочная структура монастырского комплекса с его уникальным сочетанием монашеской обители и дворцовой резиденции соответствовала наиболее распространённому в русском монастырском строительстве типу обители с центральным расположением собора. Со всех сторон собор окружали постройки, в некоторых из них размещались кельи настоятеля и братии.