По мнению исследователей, для того чтобы узнать настроения тверичей, Киприан предпринял поездку в Тверь, а не вызвал епископа в Москву. По просьбе Михаила Александровича владыка был смещён, Тверским епископом стал бывший архидиакон митрополита, выходец из Киево-Печерского монастыря Арсений. С новым владыкой у Михаила Александровича установились дружеские отношения, он стал духовником князя. Пользуясь мирным периодом в жизни Тверского великого княжества, Михаил Александрович ввёл льготные торговые пошлины, призвал на жительство ремесленников и торговцев. При его поддержке епископ Арсений основал Жёлтиков в честь Успения Пресвятой Богородицы монастырь, исследователи полагают, что в период его правления был основан и Саввин монастырь в Твери. В 1397–1398 гг. по инициативе Михаила Александровича была построена каменная церковь святого архистратига Михаила в Новом Городке (Старице), в 1399 г. обновлён кафедральный Спасо-Преображенский собор Твери, его стены украшены новой каменной резьбой. В Твери работали иконописные и книгописные мастерские. Михаил Александрович продолжал поддерживать отношения с Константинопольским патриархатом. В 1398 г. он направил своё посольство с пожертвованиями патриарху (такое же посольство ехало из Москвы). Это имело большое значение в то время, когда войска султана Баязида I осаждали Константинополь. В летописных Повестях о преставлении Михаила Александровича рассказывается о встрече возвращавшихся из Константинополя послов, которых патриарх благословил, вручив им дары и икону «Страшный Суд». В 1399 г. Михаил Александрович заключил договор с Московским великим князем Василием I Дмитриевичем, который стал большим достижением великого князя Тверского. Благодаря этому договору Тверское великое княжество освободилось от многих обременительных для него узаконений, введённых после соглашения 1375 г., и фактически между Московским великим княжеством и Тверским великим княжеством устанавливались равноправные союзные отношения. Это касалось торговой сферы, большинства социальных статей, сам великий князь Тверской именовался «братом» великого князя Московского. При этом летописи сообщают, что русские князья послали «грамоты разметныи к Витовъту». Исследователи считают, что Михаил Александрович был среди этих князей. В августе 1399 г. Михаил Александрович заболел, последние дни князя описаны в двух повестях о его преставлении. Первая повесть дошла до нас в составе летописей, восходящих к Новгородско-Софийскому своду XV в., а также (в переработанном виде) в составе Тверского сборника. Вторая повесть с обширной Похвалой князю содержится в Рогожском летописце и Симеоновской летописи. Первая повесть написана, как полагают исследователи, вскоре после преставления Михаила Александровича, она подробно рассказывает о его последних днях и завершается некрологом-похвалой с описанием достоинств князя. Благодаря этому памятнику мы знаем о завещании Михаила Александровича, согласно которому Тверь и ещё семь городов передавались его старшему сыну Ивану, и которое закрепляло эти владения только за его потомством (другие два сына и внук Михаила Александровича получили по одному городу).