В ответ войска Московского князя и его многочисленных союзников двинулись на Тверское княжество: 1 августа был взят Микулин, 5 августа союзные войска подошли к Твери и сожгли посад. 8 августа начали приступ, который тверичи отбили, после чего союзные войска приступили к планомерной осаде города. Вскоре на помощь осаждающим подошли новгородские войска. Осада длилась около месяца, при этом продолжались опустошение тверских земель и взятие в плен жителей. В этих условиях Михаил Александрович направил епископа Евфимия Висленя и своих бояр просить мира. 1 сентября 1375 г. был заключён московско-новгородско-тверской договор, который установил вассальные отношения Михаила Александровича с Московским князем: Михаил Александрович должен был участвовать в военных акциях Московского князя, согласовывать с ним свои планы, относящиеся к внешней политике, не мог впредь претендовать на великое княжение во Владимире и Новгороде, лишался ставшего самостоятельным Кашинского княжества и волости Ракитны; кроме того, тверская сторона в кратчайшие сроки должна была отпустить пленных и вернуть захваченное имущество. После 1375 г. начался новый этап во внутренней и внешней политике Михаила Александровича. Он уже не только не предпринимал никаких самостоятельных военных акций, но, по мнению исследователей, не участвовал и в московских (хотя к тому его обязывал договор 1375 г.). Это позволило направить ресурсы на внутренние нужды восстанавливавшей свои силы Тверской земли. В 1376 г. Тверской князь женил своего старшего сына Ивана на дочери Литовского князя Кейстута, сестре князя Витовта. Под 1382 г. Тверской сборник сообщает, что Михаил Александрович позолотил купол кафедрального Спасо-Преображенского собора. В период нашествия Тохтамыша в Твери укрылся выехавший из Москвы Киприан, и в это время, по мнению исследователей, его общение с Тверским князем было тесным. Осенью 1382 г. Михаил Александрович вместе с сыном Александром отправился в Орду. Воспользовавшись ослаблением позиций Московского князя, он добился возвращения в состав Тверского великого княжества Кашинского княжества, оставшегося выморочным после смерти в мае 1382 г. князя Василия Михайловича. Вернулся Михаил Александрович из Орды осенью 1383 г. В 1386 г. женил своих сыновей: Бориса – на дочери великого князя Смоленского Святослава Ивановича, Василия – на Анастасии, дочери Киевского князя Владимира (Василия) Ольгердовича. Зимой 1388 г. Михаил Александрович поссорился с Тверским епископом Евфимием Висленем, в результате чего Евфимий удалился в монастырь во имя Николая Чудотворца над Ручьём (находившийся, как полагают, в Заволжской части Твери), где раньше был игуменом. После утверждения Киприана на митрополичьем престоле Михаил Александрович направил к нему послов с просьбой прибыть в Тверь для разрешения «распри церковной». Для суда над Евфимием Висленем в 1390 г. были созваны не только церковный, но и земский соборы. Против владыки выступили все слои духовенства, бояре и «простии».