Уже в год своей смерти (в 1368 г.) епископ Василий вновь «собрал был рать к Микулину на своего братанича на князя на Михаила и опять распустиша» («Полное собрание русских летописей», том 15). В «Предисловии…» указывается, что к действиям против Михаила Александровича Василия Михайловича побуждала супруга княгиня Елена Ивановна, считавшая, что племянник «хощеть княжи(ти) на град(е) сем» (т.е. в Твери). Обосновывая серьёзность позиций Михаила Александровича, она отмечала, что он «старшаго ти брата сын, и ест муж доблии, сладок всем, и весь град Тверскыи любит его» («Полное собрание русских летописей», том 15). В начале 1368 г. Михаил Александрович заключил мир с Московским князем. Однако в середине 1368 г. великого князя Тверского пригласили на переговоры в Москву, где он был схвачен и арестован, как и его бояре. Исследователи полагают, что московское правительство добивалось от Михаила Александровича согласия на передачу Еремею Константиновичу Городка и отчины князя Семёна Константиновича. Неожиданный приезд в Москву ордынского посольства привёл к освобождению Михаила Александровича (исследователи полагают, что московское правительство посчитало, что ордынцам не нужно знать о княжеских конфликтах), который всё же лишился части бывших владений князя Семёна Константиновича. Осенью 1368 г. Тверской князь участвовал в первом походе Литовского князя Ольгерда на Москву, после которого Михаилу Александровичу были возвращены все отобранные владения, а князя Еремея Константиновича отправили в Тверь. В 1369 г. Михаил Александрович построил в Твери деревянные укрепления. В том же году Московский князь снял с себя крестное целование к Михаилу Александровичу и начал военные действия, которые с перерывами длились до 1375 г. Предвидя подобные действия Дмитрия Ивановича, Михаил Александрович, как полагают исследователи, для подтверждения своего статуса, обратился в Орду (ярлык Михаилу Александровичу на Тверское княжество привезли в Тверь в 1370 г., во время военных действий). В конце 1370 г. он участвовал во втором походе Литовского князя Ольгерда на Москву. Среди способов давления на Михаила Александровича было и отлучение князя и епископа Василия, которое предпринял митрополит Алексий. В послании от июня 1370 г. Алексию Константинопольский патриарх Филофей Коккин поддержал это отлучение («Памятники древнерусского канонического права»), но после присланной ему грамоты князя Ольгерда с жалобами на митрополита («Памятники древнерусского канонического права») Алексию в 1371 г. было предписано снять отлучение с Тверского князя. В начале 1371 г. Михаил Александрович отправился в Орду, где получил от ставленника Мамая хана Мухаммед-Булака ярлык на Владимирское великое княжение. 10 апреля вместе с ханским послом Сары-ходжой приехал в Тверь, откуда отправился во Владимир. Дмитрий Иванович, несмотря на требование ордынского посла, «не сступися ему» Владимира. Тогда Михаил Александрович, не прекращая боевых действий, двинулся назад к Бежецкому Верху и 23 мая возвратился в Тверь.