Исследователи полагают, что в 1362–1363 гг. между великим князем Тверским Василием Михайловичем и племянниками (Александровичами) был заключён договор, по которому Василий Михайлович отказался от третьей части отчины Александровичей. Тогда же Михаил Александрович вместе с другими князьями тверского княжеского дома упомянут среди выдавших жалованную грамоту тверскому Отрочу в честь Успения Пресвятой Богородицы мужскому монастырю. Грамота подтверждала широкие финансово-экономические полномочия архимандрита монастыря «по грамотам» Тверского и Владимирского великого князя Михаила Ярославича. И договор, и совместная грамота являются свидетельствами того, что князья предприняли попытку примириться, чему способствовали, по мнению исследователей, Тверские епископы Феодор II Добрый и Василий (см. ст. Василий, епископ Тверской), упоминаемые в грамоте. В 1365 г., судя по титулованию в летописях, Михаил Александрович стал, по крайней мере, де-факто, великим князем Тверским не только благодаря личным качествам, но и ввиду семейных обстоятельств. Во время эпидемии чумы в Тверском княжестве (конец 1365 – начало 1366 гг.) умерли его мать княгиня Анастасия (20 ноября 1365 г.), старший брат Холмский князь Всеволод Александрович (8 января 1366 г.) и двое младших братьев. Михаил Александрович получил возможность распоряжаться Холмским княжеством и владениями своих младших братьев. От чумы умер и двоюродный брат Михаила Александровича князь Семён Константинович, завещавший свою часть клинских земель Михаилу Александровичу, а не родному брату – князю Еремею Константиновичу и не дяде Василию Михайловичу. Предвидя реакцию ближайших родственников князя Семёна Константиновича, Михаил Александрович «нарядил городок новыи на Волзе» («Полное собрание русских летописей», том 15). Тверской епископ Василий и население Твери выступили на стороне Михаила Александровича. Епископ Василий Калика «по митрополичю приказу» должен был рассудить конфликтующих членов тверского княжеского дома. Он оправдал Михаила Александровича, чем вызвал недовольство Москвы. В 1367 г. Михаил Александрович уехал в Литву, а представители другой стороны инспирировали вызов «приставом митрополичим» «на Москву на суд перед митрополита» Тверского владыки, «что их судил о чясти о княже о Семенове. И тако на Москве про тот суд владыце Василию бышеть истома и протор велик» («Полное собрание русских летописей», том 15). И, несмотря на то, что послы владыки вместе с послами Кашинского князя принимали участие в урегулировании спора, позиция епископа, как полагают исследователи, и дальше оставалась неизменной. В 1367 г. великий князь Владимирский и Московский Дмитрий Иванович, поддерживая Василия Михайловича и Клинского князя Еремея Константиновича, начал военные действия против Михаила Александровича. Пострадали и волости Тверского епископа, поддерживавшего Михаила Александровича. В октябре того же года в ходе ответных действий Михаила Александровича, пришедшего с литовскими войсками на тверские земли, были взяты в плен супруга и бояре Тверского князя. Войска Михаила Александровича двинулись к Кашину. Однако Василий Михайлович отправил навстречу ему послов, и при посредничестве Тверского епископа был заключён мир.