В том же году Михаил Александрович направил в Константинополь некую жалобу на митрополита Алексия, которая, как полагают исследователи, по содержанию была близка к обращению в том же году к патриарху Филофею Коккину Литовского князя Ольгерда, просившего поставить особого митрополита на Киев, Смоленск, Тверь, Малую Русь, Новосиль и Нижний Новгород. Позже Михаил Александрович двинулся с войском на Кострому, но, не дойдя до неё, повернул, взял Мологу, сжёг её и другие города, разорил Бежецкий Верх. Летом того же года Михаил Александрович заключил договор с Новгородской республикой «о рубеже» по причине нападения и взятия Михаилом Александровичем Бежецкого Верха. Осенью 1371 г. Дмитрий Иванович вернулся из Орды с ярлыком на Владимирское великое княжение, после чего противостояние Михаила Александровича с ним продолжилось. Московские войска напали на Бежецкий Верх, убили наместника великого князя Тверского и разграбили ближайшие территории. Михаил Александрович направил свои рати на Кистьму и захватил там местных воевод. В этих условиях Кашинский князь Михаил Васильевич сложил крестное целование к Михаилу Александровичу и выехал в Москву. Весной 1372 г. Михаил Александрович вместе с союзниками из Великого княжества Литовского (ранее совершившими Переяславский поход 1372 г.) захватил Дмитров и двинулся на Кашин, после чего взял с города откуп и вернул Кашинского князя в своё подчинение. В результате конфликта с жителями Нового Торга (Торжка) 31 мая разбил их войско близ города, а сам город сжёг. Летом 1372 г. Михаил Александрович участвовал в третьем походе Литовского князя Ольгерда на Москву и в стоянии у Любутска. Согласно завершившему этот поход договору о перемирии, Литовский князь должен был отказаться от вмешательства в московско-тверские отношения и не поддерживать Михаила Александровича в его борьбе за Владимирское великое княжение, а также добиться от Тверского князя возврата награбленного с зимы 1368/1369 гг. имущества в «отчине» Московского князя и во Владимирском великом княжестве. Согласно условиям перемирия, Михаил Александрович убрал своих наместников из Нового Торга. В 1374 г. в Тверь прибыли митрополит Алексий и будущий Киевский митрополит Киприан (в качестве патриаршего посланника), которые поставили на Тверскую епископскую кафедру Евфимия Висленя. Таким образом состоялось знакомство Михаила Александровича с Киприаном, с пастырем установились добрые отношения, остававшиеся таковыми и дальше. В 1375 г. по предложению покинувшего Москву боярина Ивана Васильевича Вельяминова и прибывшего вместе с ним сурожанина Некомата Михаил Александрович отправился в Орду, вскоре после возвращения оттуда вновь получил ярлык на Владимирское великое княжение. Заручившись поддержкой Литовского князя Ольгерда, Михаил Александрович сложил крестное целование к Дмитрию Ивановичу и направил своих наместников в Новый Торг.