Новый этап в политике восточной экспансии наступил в 1404 г., когда Витовт заключил договор с Орденом в Рацёнже: признав право Ордена на Жямайтию, он обеспечил себе военную помощь Польши и крестоносцев в будущей военной кампании. В 1406 г. началась война соединённых сил с Московским великим князем Василием Дмитриевичем, который сумел объединить вокруг себя князей Северо-Восточной Руси и получил помощь из Орды. Война сопровождалась выездами в Москву князей и бояр, недовольных политикой Витовта. Витовт не решился на битву с противником, и в 1408 г. был заключён мир «по давному». Границей двух государств стала река Угра. На первый план теперь выдвинулся вопрос об отношениях с Орденом. В 1409 г. началось восстание жямайтов, которых поддержал Витовт, и в августе того же года войска крестоносцев вторглись на польскую территорию. 15 июля 1410 г. в Грюнвальдской битве армия Ордена была разгромлена соединёнными силами Польши и Литовского великого княжества. Однако последовавшая затем осада столицы Ордена Мариенбурга закончилась безрезультатно. По договору 1411 г. Орден уступил Жямайтию на время жизни Ягайло и Витовта и обязался выплатить 300 тыс. венгерских гульденов возмещения за возвращение ему пленных и городов, занятых польско-литовским войском. Орден утратил армию, казна его была пуста, и он перестал представлять серьёзную опасность для Польши и Литвы. При последующих военных конфликтах 1414, затем 1422 гг. войско Ордена не смогло оказать серьёзного сопротивления, и по миру, заключённому 27 сентября 1422 г., Орден окончательно отказался от Жямайтии. После Грюнвальдской битвы политика Витовта активизировалась в разных направлениях. Так, он успешно вмешивался в борьбу за власть в Золотой Орде, поддерживая укрывшихся в Литве сыновей Тохтамыша, и ему неоднократно удавалось возвести на ханский трон своих ставленников. Одним из них был Улу-Мухаммед (впоследствии основатель Казанского ханства). Войска Витовта неоднократно предпринимали походы на юг, раздвинув в этом направлении границы Литовского великого княжества; в районе Белгорода-Днестровского была поставлена пограничная литовская крепость. На западном направлении Витовт поддерживал чешских гуситов в борьбе против союзника Ордена римского и чешского короля Сигизмунда I Люксембурга. В начале 1420 гг. в Чехии находился наместник Витовта Сигизмунд Корибутович. К этому этапу правления Витовта относится попытка создания особой православной митрополии для православных епархий на территории Литовского великого княжества и Польши. После смерти митрополита Киприана Витовт предлагал сделать Киевским митрополитом Полоцкого епископа Феодосия, но в Константинополе поставили своего кандидата – грека Фотия. В 1411–1412 гг. митрополит Фотий провёл значительное время в литовской части митрополии, поставил там двух епископов. Весной 1414 г. митрополит, направлявшийся на встречу с Витовтом, был задержан и ограблен. Созванный Витовтом Собор епископов Литовской митрополии в ноябре 1415 г. низложил Фотия, якобы не заботившегося о пастве, и, ссылаясь на разные прецеденты (в частности, на пример болгар и сербов), избрал митрополитом болгарского монаха и церковного писателя Григория Цамблака, родственника Киприана. Это решение привело к конфликту с Константинополем и отлучению Григория Цамблака от церкви.