Так, они получили право беспрепятственно распоряжаться своими владениями, которые снова освобождались от каких-либо повинностей, кроме работ по строительству укреплений. Эти права предоставлялись лишь «баронам» и «боярам» «литовских земель», которые исповедовали католическую веру. Установленные по польскому образцу административные должности воевод и каштелянов могли занимать только католики. Здесь ясно проявилось стремление власти опираться на привилегированное католическое меньшинство (в этническом отношении литовское). Такое стремление проявилось и в городской политике Ягайло и Витовта. К первым десятилетиям XV в. относится ряд пожалований самоуправления на Магдебургском праве жителям ряда городов Литовского великого княжества, но только лицам католического вероисповедания, в первую очередь, полякам и немцам, которых хотели привлечь в эти поселения. Католические церковные учреждения пользовались особым покровительством государственной власти. Городельский привилей 1413 г. предоставил католическим церковным учреждениям в Литовском великом княжестве права и привилегии католической церкви в Польше (в том числе такие важные, как освобождение церковной собственности от налогов и неподсудность духовных лиц светским властям). Не только Виленское, но и другие католические епископства получили значительную материальную помощь от власти. Крупные земельные пожалования достались в 1420 гг. епископствам в Луцке (куда кафедра переместилась из Владимира-Волынского) и Каменце-Подольском. Сеть католических приходов формировалась в конце XIV – начале XV вв., прежде всего, на этнических литовских землях и на территории Подляшья, ставшей объектом экспансии горожан и дворян с территории соседней Мазовии. На остальной территории католические приходы и монастыри были лишь в ряде городов. При переходе в католицизм от православных требовали повторного крещения. В официальных документах «христианами» именовались только католики, а православная церковь определялась как «синагога». От Витовта исходил запрет на строительство новых православных храмов, соблюдавшийся на землях под непосредственной властью великого князя. Так закладывались основы для конфликта между католическими и православными жителями Литовского великого княжества. Укрепив свою власть в Литовском великом княжестве, Витовт при поддержке Ягайло стал вести активную внешнюю политику. Первоначально речь шла о возвращении к восточной экспансии. Уже в 1389 г. Ягайло сумел направить на княжение в Новгород своего брата Семёна (Лингвена). После 1392 г. были сделаны новые шаги. В 1395 г. Витовт занял и включил в состав Литовского великого княжества Смоленскую землю. В конце 1390 гг., вмешавшись в борьбу за власть в Золотой Орде, Витовт попытался поставить во главе Орды бежавшего к нему хана Тохтамыша, чтобы затем при его помощи распространить свою власть на земли Северо-Восточной Руси, но 12 августа 1399 г. войско Витовта было разгромлено на реке Ворскле войсками хана Темир-Кутлуга. После этого от Литовского великого княжества в 1404 г. отпал Смоленск.