Длительное отсутствие архипастыря на литовских землях привело к расстройству церковной жизни. Киевские владения митрополичьей кафедры в отсутствие митрополита подверглись расхищению. Вакантные епископские кафедры (например, во Владимире-Волынском) не замещались. В итоге в Константинополе 2 декабря 1375 г. было принято решение о временном восстановлении Литовской митрополии. Митрополитом стал близкий к патриаршему двору болгарин Киприан, который, посещая Литовское великое княжество как посланец патриарха, сумел установить контакты с Ольгердом и другими литовскими князьями. Восстановление Литовской митрополии сопровождалось канонизацией Виленских мучеников, вероятно, как её патронов. На решение патриархии оказало влияние создание в 1375 г. латинского архиепископства в Галиче (с 1412 г. – во Львове), которому должны были подчиняться ранее лишь формально существовавшие епископства в Перемышле, Холме и Владимире-Волынском. В этих условиях нельзя было оставлять православных Киевской митрополии без верховного пастыря. Решение патриархии предусматривало, что после смерти митрополита Алексия Киприан станет главой объединённой общерусской митрополии, но Киприану удалось занять кафедру Алексия на краткое время в 1381–1382 гг., а затем до начале 1390 гг. Киприан находился в Литовском великом княжестве. Вторая половина 1370 – первая половина 1380 гг. были временем, благоприятным для православных в Литовском великом княжестве. Планы католической миссии реализованы не были, а Киприан оказался опытным архипастырем, сумевшим наладить порядок в церковной жизни и установить хорошие отношения со светскими властями. Вторая половина 1370 гг. стала трудным временем для политической элиты Литовского великого княжества, во главе которой был один из младших сыновей Ольгерда – Ягайло (см. Владимир (Ягайло)), из-за усилившегося натиска крестоносцев, войска которых неоднократно подходили к столице Литовского великого княжества Вильно. В начале 1380 гг. Ягайло был вынужден пойти на уступки Ордену, в частности, отказавшись от большей части Жямайтии. Произошли неудачи и на других направлениях. Так, начавшаяся в 1377 г. война с польским и венгерским королём Людовиком привела к тому, что была утрачена значительная часть Волыни, а оставшиеся в другой части литовские князья были вынуждены стать вассалами короля. Попытка Ягайло ослабить Москву, вступив в союз с правителем Орды Мамаем, также не привела к успеху. Начались конфликты среди политической элиты. Присягавшие Людовику князья заявляли, что не желают повиноваться младшему брату. Андрей и Димитрий Ольгердовичи выехали к Дмитрию Ивановичу Донскому, приняв участие в Куликовской битве. Произошёл конфликт между Ягайло и Кейстутом, который закончился гибелью старого князя. Выход из трудностей искали первоначально в соглашении с Москвой. В 1383 г. был заключён договор, по которому Ягайло обязывался жениться на дочери Дмитрия Ивановича  Донского и принять православие. Однако договор не был осуществлён. Перед политической элитой Литовского великого княжества вскоре открылись другие возможности. Польская (прежде всего, малопольская) знать предложила Ягайло принять христианство, жениться на дочери короля Людовика Ядвиге и занять польский трон.