Всё это вызвало недовольство части литовского общества, которое возглавил сын Кейстута Витовт. Оппозиционеры вступили в соглашение с крестоносцами. В 1390 г. войска Ордена и Витовта осаждали Вильно и даже заняли часть города. Нападение было отбито с большим трудом. Война продолжилась, Витовт с крестоносцами занял ряд важных территорий. Становилось необходимым договориться с оппозицией и добиться единства литовского общества. В 1392 г. были заключены соглашения в Острове, по которым Витовт, как «князь Литвы», получил владения своего отца и стал правителем Литвы, подчинённым власти Ягайло. Позднее, укрепив свою власть, Витовт принял великокняжеский титул, но подчинялся верховной власти Ягайло как «верховного князя» Литвы. Ягайло, бесспорно, влиял на решения главных вопросов, часто посещал земли Литовского великого княжества, но фактически управление страной оказалось в руках Витовта. Так в сложившейся системе отношений Литовскому великому княжеству была обеспечена определённая автономия. В течение долгого правления Витовта (1392–1430 гг.) в утверждённые соглашения вносились разные изменения. Договоры 1401 г., заключённые при участии польских панов и литовских бояр, передали Витовту власть над Литовским великим княжеством пожизненно. Предусматривалось, что если Ягайло умрёт раньше Витовта, не оставив сына, то польские паны не будут избирать короля без ведома Витовта. По соглашениям, заключённым в 1413 г., предусматривалось, что в случае избрания нового короля поляки будут советоваться с литовцами, а литовцы – принимать нового великого князя от Ягайло и его советников. Таким образом, устанавливалось, что особый великий князь в Литовском великом княжестве будет назначаться и после смерти Витовта. Правление Витовта ознаменовалось важными переменами в общественной жизни. Уже в 1390 гг. были ликвидированы наиболее значительные княжества, находившиеся в руках членов правящего рода. Сохранился лишь ряд более мелких княжеств. Главные центры страны теперь непосредственно подчинялись великокняжеской власти. Тем самым правитель-католик становился ктитором (патроном с широкими правами) и епископских кафедр, и многих других православных церковных учреждений. В политике Витовт опирался на литовское боярство. Именно представители этого слоя занимали главные государственные посты и становились наместниками-«воеводами» на подчинённых великому князю землях. В руках таких воевод находились военно-административная и судебная власть, сбор государственных доходов, управление господарскими имениями. Часть собиравшихся при этом доходов поступала в их пользу и была главным материальным источником их существования. Поэтому власть Витовта над литовским боярством была весьма значительной. Вместе с тем уже в правление Витовта благодаря земельным пожалованиям за военную службу было положено начало формированию крупных земельных состояний литовской знати более позднего времени; в ряде случаев православные князья и бояре назначались наместниками на восточных землях Литовского великого княжества. По Городельскому привилею 1413 г. литовские бояре (47 человек) и их родственники были приняты в состав польских шляхетских родов, и было заявлено, что на них распространяются права, которыми обладает польская шляхта.