Со второй трети XV в. Константина Дмитриевича, как члена правящей в Северо-Восточной Руси династии, поминали во многих соборных и монастырских синодиках. В вечном синодике московского Успенского собора есть запись: «Князю Константину Дмитриевичу, нареченному в мнишеском чину Кассиану, вечная память». «Благоверного князя Константина, во иноцех Кассиана» также поминали в новгородском Клопском мужском монастыре. В Вологодском соборном синодике 1580 гг. и Ростовском соборном синодике 1642 г., восходящих к общему протографу конца XV в., Константина Дмитриевича поминали без указания на его монашеское имя (Российская национальная библиотека; Отдел рукописей Российской государственной библиотеки). Константин Дмитриевич изображается в клеймах житийных икон преподобных Варлаама Хутынского и Михаила Клопского. Так, в циклах посмертных чудес преподобного Варлаама, как правило, встречается клеймо «Исцеление князя Константина Димитриевича у гроба святого», которое иногда располагается первом в нижнем ряду. Это событие запечатлено, например, на московской иконе преподобного с 20 клеймами Жития 1550–1560 гг. (Русский музей), на ярославских иконах с 18 клеймами второй половины XVI в. и середины XVII в. из церкви пророка Илии в Ярославле (Ярославский историко-архитектурный музей-заповедник) и с 36 клеймами последней трети XVI в. (Ярославский художественный музей) и др., а также на миниатюрах из лицевых рукописей. На иконе чудо проиллюстрировано в трёх клеймах; князь изображён молодым, безбородым, лежащим на одре возле мощей преподобного Варлаама, припавшим к раке, потом «во церкви здрава ходяща». На северной иконе преподобного Михаила Клопского с 16 клеймами Жития начала XVII в. (Исторический музей) в трёх клеймах показано, как преподобный Михаил повелел Константину Дмитриевичу построить в обители каменную Троицкую церковь, как она была заложена и освящена. В среднике иконы-пядницы первой половины XIX в. из собрания Николая Петровича Лихачёва (Русский музей) по сторонам от фигуры святого написано пять сюжетов, в том числе справа в центре – «Князь Константин Димитриевич узнаёт преподобного Михаила». В обоих произведениях Константин Дмитриевич написан средовеком в княжеском одеянии. Миниатюры с изображением Константина Дмитриевича помещены во втором Остермановском томе Лицевого летописного свода 1570 гг. (Библиотека Академии Наук). Проиллюстрированы его рождение и крещение, поход на немцев во главе псковского войска, поездки в Новгород, приём и отправка послов, возвращение в Москву. Одна миниатюра из Шумиловского тома показывает его возглавляющим поход против князя Георгия Дмитриевича (Российская национальная библиотека РНБ). На миниатюрах, кроме двух первых, где он изображён младенцем, Константин Дмитриевич – средовек в княжеской одежде.