По молитвам святому князю стало намного лучше; «потребная дав», Константин Дмитриевич покинул обитель, «хваля и благодаря Бога и святаго Варлама» («Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2). По мнению исследователей, благодаря вниманию Константина Дмитриевича к Хутынскому монастырю позднее его племянник и наследник, великий князь Василий II Васильевич Тёмный, тоже оказывал попечение обители. В 1411 г. Константин Дмитриевич вернулся в Москву. В конце июля следующего года псковичи вновь «испросиша собе» его на княжение. 11 ноября Константин Дмитриевич въехал в Псков. Исследователи полагают, что посредничество Константина Дмитриевича помогло псковичам уладить затянувшийся военно-политический конфликт с соседями, и «мир взяша с новгородцами по старине» («Полное собрание русских летописей», том 5, выпуск 2). По мнению исследователей, именно с Константином Дмитриевичем связано создание в 1412 г. новой редакции Псковской судной грамоты. В 1413 г. Константин Дмитриевич снова перешёл на княжение в Новгород, где он «пребысть год», а затем на короткий срок вернулся в Псков и правил здесь до середины июня 1414 г. В «Петрово говение», т.е. между 16 и 29 июля, Константин Дмитриевич оставил княжение и вернулся в Москву («Полное собрание русских летописей», том 5, выпуск 2). В годы правления в Новгороде он неоднократно посещал местные соборы и монастыри. В ранних редакциях Жития преподобного Михаила Клопского сообщается об одном из приездов в Клопский Михайловский во имя Святой Троицы мужской монастырь Константина Дмитриевича с женой. Они хотели «причащатися и манастырь кормити». Исследователи относят этот приезд к 1413 г. Увидев во время трапезы на праздник Преображения Господня своего родственника (преподобного Михаила), о судьбе которого в Москве ничего не было известно, Константин Дмитриевич сообщил настоятелю обители игумену Феодосию, будущему наречённому архиепископу Новгородскому, и её братии: «А се Михаил, Максимов сын… Поберегите его – нам человек той своитин!» («Повести о житии Михаила Клопского». 1958 г.). 22 марта 1416 г. вместе с братьями великим князем Василием I Дмитриевичем и Галицко-Звенигородским князем Георгием (Юрием) Дмитриевичем Константин Дмитриевич присутствовал в Москве на хиротонии в Архангельском соборе бывшего настоятеля Хутынского монастыря Симеона во архиепископа Новгородского и Псковского, которую возглавил св. митрополит Фотий («Полное собрание русских летописей», том 4, том 39). В начале 1419 г. Василий I Дмитриевич решил пересмотреть действовавшую между ним и Константином Дмитриевичем докончальную грамоту и утвердить новое крестоцелование с младшим братом. Великий князь хотел «привести» Константина Дмитриевича «под своего сына Василья», т.е. будущего великого князя Василия II Васильевича Тёмного, однако удельный князь «не хотя быти под своим братаничем (племянником)» («Полное собрание русских летописей», том 4). По мнению исследователей, в данном случае Константин Дмитриевич решил опираться на формально-юридическую сторону традиции, согласно которой он мог считать себя по отношению к племянникам старшим братом.