По мнению исследователей, она была заключена на условиях старшего брата. Между 16 сентября 1406 г. и началом 1407 г. Константин Дмитриевич был включён в самое раннее из известных завещаний Василия I Дмитриевича. Он благословлял «брата своего и сына (указание на подчинённое положение)» Константина Дмитриевича и давал ему «в удел Тошню да Устюжну, по душевнои грамоте отца нашего, великого князя», кроме того, Константин Дмитриевич получал права один раз в несколько лет собирать пошлины с московской трети («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Несмотря на то, что в число гарантов выполнения этого завещания, которые должны были «печаловаться» о его выполнении, Константин Дмитриевич не вошёл, реализация условий великокняжеской духовной делала его одним из удельных князей, что позволило ему сформировать свой военно-служилый двор. 13 февраля 1407 г. по поручению старшего брата, который откликнулся на просьбу псковских послов, Константин Дмитриевич был отправлен на княжение из Москвы в Псков, куда прибыл 15 марта. Поэтому 7 июня того же года он не смог быть на похоронах матери в церкви Вознесения в Московском Кремле. Во время эпидемии в Пскове 29 марта 1407 г. по приказу Константина Дмитриевича в течение дня в городе была построена деревянная церковь во имя Афанасия Иерусалимского. Службу в церкви «сотвориша всем священым собором», чтобы «преставил Бог належащую болезнь смертную» («Полное собрание русских летописей», том 5, выпуск 1). В отсутствие союза с Новгородом Константин Дмитриевич, который, по словам псковского летописца, в это время был «еще ун... но умом совершен», решил «со псковичи» предпринять военные действия против Ливонского ордена, столкновения с которым к тому времени продолжались уже несколько лет. 26 июня 1407 г. войско во главе с Константином Дмитриевичем выступило в поход. Псковская рать далеко продвинулась в Ливонскую землю; Константин Дмитриевич с богатыми трофеями вернулся в Псков, где вскоре «мор преста». 20 июля князь покинул город и отправился в Москву. Осенью 1407 г. Константин Дмитриевич был послан «от брата своего от великого князя Василья на наместьничьство» в Великий Новгород («Полное собрание русских летописей», том 3) и сел «во великого князя место на Городище» («Полное собрание русских летописей», том 17; одновременно на новгородских пригородах вновь появился Мстиславский князь Лугвень (Семен) Ольгердович – «Полное собрание русских летописей», том 6, выпуск 2). В 1410 г. князь Константин Дмитриевич впал «в болезнь лютую». Рассказ об его чудесном исцелении во второй половине XV в. был включён в состав митрополичьей летописи, текст которой отразился в тексте Софийско-Львовского летописного свода (по мнению Арсения Николаевича Насонова, автором рассказа был Роман Кожух, дьяк митрополита Геронтия, бывшего архимандрита Успенского Симонова монастыря, в котором Константин Дмитриевич позднее принял постриг). Чувствуя приближение смерти, Константин Дмитриевич приказал боярам и слугам отнести себя в соборный храм Варлаамиева Хутынского в честь Преображения Господня мужского монастыря к раке основателя обители преподобного Варлаама Хутынского.