В Житии Михаила Клопского отмечается, что Константин Дмитриевич вошёл в конфликт не только с Василием I Дмитриевичем, но и с другими братьями. В ответ на нежелание Константина Дмитриевича заключить новый договор правитель Москвы «возверже нелюбье на него»: он захватил у удельного князя «всю вотчину», а «бояр его поима, и села и животы их отъима». 25 февраля 1419 г. Константин Дмитриевич вновь отправился в Новгород, где после благословения архиепископа Симеона получил в управление от новгородцев пригороды, которые раньше держал литовский князь Лугвень (Семён), а также «бор («чёрный бор» – налог в пользу ярославских князей) по всеи волости новгородчкои, коробеищину (подать зерном)». При этом в Новгороде находился наместник Василия I Дмитриевича литовский князь Феодор Патрикеевич. Летом и осенью 1420 г. и в январе 1421 г. Константин Дмитриевич с новгородцами посылал бояр на реку Нарову для заключения мира и разрешения спорных дел с Ливонским орденом и Юрьевским епископством («Полное собрание русских летописей», том 3). Мирный договор был заключён в начале февраля 1420 г. («Грамоты Великого Новгорода и Пскова»). В том же году Константин Дмитриевич вновь посетил Клопский монастырь и беседовал со своим родственником преподобным Михаилом, который предсказал Константину Дмитриевичу благополучное разрешение конфликта со старшим братом. Константин Дмитриевич выделил средства на завершение строительства каменного Троицкого собора Клопского монастыря. В 1421 г. Константин Дмитриевич примирился со старшими братьями. Вернувшись в Москву из Новгорода в 1421/1422 г., он вновь сел на княжение в Угличе. Как свидетельствуют более поздние междукняжеские докончания, признал себя «братом молодшим» Василия II Васильевича. После 1421/1422 г., основываясь на статьях завещания отца, получил во владение от князя Георгия Дмитриевича несколько звенигородских и бежецких волостей, а от князя Петра Дмитриевича – две костромские волости, в которых также находились митрополичьи владения. Права на них Константина Дмитриевича были подтверждены в Москве 11 марта 1428 г. в новом договоре с князем Георгием Дмитриевичем, который утвердил митрополит Фотий. Правитель Галицко-Звенигородского удела не стал выдвигать претензии на эти владения и был вынужден ограничиться получением с них соответствующих податей, что в 1433–1434 гг. неоднократно подтверждал в своих докончальных и духовной грамотах («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Во второй половине 1423 г. или в 1424 г. Константин Дмитриевич стал поручителем третьей (по Льву Владимировичу Черепнину – второй) духовной грамоты Василия I Дмитриевича. Наряду с Литовским великим князем Витовтом, родными братьями Андреем и Петром Дмитриевичами он становился одним из гарантов её исполнения.