К этому времени иерархический статус правителя Угличского удела значительно вырос, и Константин Дмитриевич занял позицию выше старших сыновей князя Владимира Андреевича, боровско-серпуховских князей Семёна и Ярослава Владимировичей и «их братьи» («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). Как и другие русские князья, Константин Дмитриевич утвердил духовную грамоту старшего брата личной вислой двухсторонней черновосковой печатью с круговой владельческой надписью (на лицевой стороне есть изображение двух человек, держащих под уздцы лошадей и идущих навстречу друг другу, на оборотной – сцена «гостеприимства Авраама» («Собрание государственных грамот и договоров»). После смерти великого князя Василия I Дмитриевича 27 февраля 1425 г. Константин Дмитриевич вместе с митрополитом Фотием стал решительно поддерживать своего малолетнего племянника Василия II Васильевича в борьбе за великое княжение против галицко-звенигородских князей. За это Константин Дмитриевич уже в 1425 г. вновь получил в удел Ржевское княжение. Тогда же ему пришлось принять участие в походе на Кострому против старшего брата Георгия Дмитриевича. Константин Дмитриевич участвовал в заключении нового договора между Василием II Васильевичем и Георгием Дмитриевичем в 1427/1428 г. (текст этого документа не сохранился), 11 марта 1428 г. и в 1433 г., а также между Василием II Васильевичем и Боровско-Серпуховским князем Василием Ярославичем в январе-феврале 1433 г. («Духовные и договорные грамоты великих и удельных князей»). В январе-феврале 1429 г. князья Андрей Дмитриевич и Константин Дмитриевич были посланы вместе со своими служилыми людьми, князьями и боярами великого князя в погоню за ордынцами хана Улуг-Мухаммада, которые разорили поволжские земли, включая города Кострому, Плёс, Лух, и держали целый месяц в осаде Галич. Узнав о приближении московских войск, ордынцы стали отступать, русские князья преследовали их до Нижнего Новгорода. В последние годы жизни тесные отношения сложились у Константина Дмитриевича с братией московского Симонова в честь Успения Пресвятой Богородицы мужского монастыря. Между 1421/1422 г. и 23 апреля 1434 г. князь участвовал в освящении Преображенской церкви «на полатех» в Успенском соборе обители и пожаловал «в дом святому Спасу той церкви Пречистой Богоматери» в волости Раменейце, расположенной к востоку от Москвы близ реки Дрезна, купленные им сёла – Окуловское, Семёновское и Конановское («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.»). Перед смертью Константин Дмитриевич стал иноком Симонова монастыря, приняв монашеское имя Кассиан, и здесь же был похоронен. Исследователи полагают, что в связи с постригом незадолго до кончины Константин Дмитриевич вновь пожаловал Симонову монастырю «в Ржевском уезде во своем селе в Сижках по вся годы по 20 кадей ржи, да по 10 кадей овса, да по 5 кадей пшеницы, да по 10 сыров, да по пуду масла по своей душе на поминок» («Акты социально-экономической истории Северо-Восточной Руси конца XIV – начала XVI вв.»).