В 1699 г. Киккский монастырь посетил Александрийский патриарх Герасим II, который пожелал увидеть лик Киккской иконы Божьей Матери. Он дерзнул поднять пелену над иконой и был поражён божественной силой. Лишь раскаявшись и испросив прощение у Пресвятой Богородицы, патриарх получил исцеление, что и было засвидетельствовано в его грамоте. Расцвет монастыря начался с XVIII в. В 1713 г. Киккский монастырь приобрёл у Кипрского архиепископа Иакова II за 1500 гроссов обитель архангела Михаила (Архангелу монастырь) в Лакатамии, и она стала монастырским подворьем. В.Г. Григорович-Барский, гостивший в Киккском монастыре в 1727 и 1735 гг., называет его первым среди кипрских обителей «славою и честию, и богатством». Если в 1727 г. обитель «процветает и иноци всякое доволство имуть» и «нужди и дани великой от агарян не имат», то в 1735 г. он отмечает, что «паче всех искушений Агарянских и пакостей претерпевают, обаче помощию Пресвятия Богородицы вся побеждают». В 1730 гг. Киккский монастырь находился в тяжёлом экономическом положении и был обременён большим долгом. По Кипру совершались крестные ходы с чудотворной иконой для сбора средств. Посланные за милостыней в Александрию, Смирну, Ларису, Этолию, на острова Родос, Кос и Эвбея монахи собрали значительную сумму денег. В 1727 и 1735 гг. В.Г. Григорович-Барский упоминает больше сотни монахов, из которых 20 жили в самом монастыре, а остальные на подворьях, «трудящеся... в земледелии и древосаждении, и в пасении овец и козлищ». По словам автора, насельники Киккского монастыря были добродетельными, смиренными, благоговейными и радушно принимали странников. В 1738 г. Р. Покок писал, что в обители проживало 70 монахов. В середине XVIII в. Киккский монастырь установил тесные связи с Дунайскими княжествами. В 1748 г. молдавский господарь Константин Маврокордат пожаловал Киккскому монастырю хрисовул, согласно которому обитель ежегодно получала денежную помощь в размере 50 гроссов. Такую же сумму назначил выплачивать Киккскому монастырю в 1749 г. господарь Валахии Григоре II Гика. Эти документы были подтверждены в 1750 г. молдавским господарем Константином Раковицэ, а в 1754 г. Матеем Гикой и его сыновьями Григоре, Георге и Николае. С 1740 гг. с Киккским монастырём сотрудничал Ефрем Афинянин (впоследствии Иерусалимский патриарх Ефрем II), который преподавал в монастырской школе, составил устав монастыря (утверждён 8 сентября 1746 г.) и написал сочинение «Описание честного и царского Киккского монастыря» (Венеция, 1751 г.). В 1747 г. в братство Киккского монастыря вступил протопсалт и автор духовной музыки иеромонах Хрисанф (с 1763 г. – митрополит Киринийский). В ноябре 1751 г. Киккский монастырь серьёзно пострадал от пожара. Киккская икона Божьей Матери была перенесена сначала в Иереев монастырь, а затем в монастырское владение Василики, расположенное недалеко от Киккского монастыря. Несмотря на ущерб, нанесённый пожаром, турки обложили монастырь в этот год налогом в 20 талантов, но после вмешательства архиепископа снизили сумму до 5. Эконом Парфений (около 1734 – 1759 гг.), начавший за несколько лет до пожара расширение собора, восстановил в 1755 г. храм и другие монастырские строения.