Сведения о Киккском монастыре в XV в. крайне скудные. В 1472 г. монах Симеон Киккот переписал Псалтирь, в колофоне которой Киккский монастырь назван лаврой. Скрипторий действовал в Киккском монастыре и в более позднее время, исследователям известны имена писцов иеромонахов Акакия (середина XVI в.), Иоанникия (1680, 1693 гг.), Герасима (1693 г.), Софрония (1695, 1696, 1706 гг.), Христодула (1706 г.), Нафанаила (1791 г.), Евфимия (1798 г.) и др. Рукописи, созданные киккскими писцами, помимо Киккского монастыря хранятся в Национальной библиотеке Франции в Париже, в Патриаршей библиотеке в Иерусалиме и др. В венецианских реестрах 1517–1521 гг. содержатся сведения, что ежегодный доход Киккского монастыря составлял 300 дукатов. После пожара 1542 г. игумен Симеон отстроил монастырь из камня. За денежной помощью он обращался даже в Венецию. По мнению исследователей, игумен Симеон был одним лицом с Симеоном Ангелом, о котором в записи в хранящемся в Киккском монастыре Номоканоне Мануила Малакса (1562 г.) говорится, что он стремился стать архиепископом Кипра. Исследователи полагают, что Симеон Ангел состоял в родстве с капитаном Иоанном Ангелом, возглавлявшим во время османского завоевания сельское ополчение. В 1553 г. в Киккском монастыре подвизались тридцать иноков, владения обители были незначительными: подворья великомученика Георгия Победоносца в Пентайе и святителя Николая Чудотворца на мысе Акамас, в разных селениях в долине Солея монастырю принадлежали виноградники, мельница и сдаваемое в аренду стадо. Киккский монастырь не обладал значительными источниками рабочей силы (париками или франкоматами), поскольку не владел деревнями. В 1570 гг. игумен Григорий выкупил владения Киккского монастыря за 127 тыс. аспр (притом, что за все владения Кипрской православной церкви (КПЦ) было выплачено османским властям 700 тыс. аспр). Игумен Григорий, возвратив в собственность монастыря прежние владения, начал активно приобретать новые. В 1609 г. игумен Киккского монастыря Леонтий подписал вместе с епископом Солийским и Киринийским Иеремией воззвание к испанскому королю Филиппу III об освобождении Кипра от турок. Деятельный Кипрский архиепископ Никифор (1641–1674 гг.) до своего избрания на кафедру был игуменом Киккского монастыря. В 1638 г. он восстановил древний Иереев монастырь (Агия-Мони) и сделал его подворьем Киккского монастыря. В 1672 г., во время поездки архиепископа Никифора в Константинополь, были утверждены привилегии Киккского монастыря и его ставропигиальный статус, полученный от императора Алексея I Комнина. Киккский монастырь подчинялся непосредственно Константинопольскому патриарху, а не Кипрскому архиепископу. Сигиллий 1672 г. был подписан Константинопольским патриархом Дионисием IV, Антиохийским патриархом Неофитом и Иерусалимским патриархом Досифеем II. Впоследствии ставропигиальный статус Киккского монастыря неоднократно подтверждался. По сведениям путешественника П. Рико, в 1678/1679 г. в Киккском монастыре проживали 200 иноков. В 1683 г. голландец Корнелиус де Брёйн сообщает о 400 насельниках Киккского монастыря и о том, что некоторых монахов посылали с поручениями в Россию и в другие страны.