Составитель «Степенной книги» сообщает, что Кассиан, которому было около 100 лет, «яко младенища привезоша, и бяше поддеръжим некоими избранными двема иноки тоя же обители». 4 сентября 1530 г. преподобные Кассиан и Даниил Переяславский приняли участие в таинстве крещения Ивана IV в Троице-Сергиевом монастыре. «Действовал священническая» троицкий игумен Иоасаф (Скрипицын; впоследствии митрополит Московский и всея Руси), Кассиан и Даниил были восприемниками. После крещения великий князь «архимандрита же (Даниила Переяславского) и старца Касияна великому учрежению и чести сподоби, и великими дарованми одари, и отпущает их во своя». Обращение при крещении Ивана IV к постриженикам Пафнутия Боровского было неслучайным: в Боровском монастыре создавались тексты, поддерживавшие второй брак великого князя, который далеко не все одобряли. Около 1531 г. Василий III адресовал Кассиану, по меньшей мере, два послания, чтобы он «молил Господа Бога, и Пречистую Богоматерь, и великых чюдотворец, и игумена Пафнутья, и старца Иосифа о тишине, и о устроении земъском, и о здравьи всего православного християньства», а также о здоровье семьи великого князя. На особый пиетет Василия III по отношению к Кассиану указывает обращение к нему как к «господину моему». Василий III узнал о кончине Кассиана не позднее 5 марта 1532 г. – этим днём датировано его послание к волоколамскому монаху Тихону (Ленкову), в котором велийий князь повелел Тихону и Луке Ленковым прибыть в Москву и рассказать, как «старца Касьяна в животе не стало», а также привезти крест, который был при Кассиане во время его пострижения в схиму. Исследователи полагают, что игумену Волоколамского монастыря Нифонту было отправлено письмо аналогичного содержания (не сохранилось). В одном из сборников Нифонта (Российская национальная библиотека) помещён список ответного послания, составленного Нифонтом, вероятно, не позднее конца октября 1532 г. (упоминая членов великокняжеской семьи, волоцкий игумен не назвал Юрия, родившегося 30 октября). Игумен Нифонт подробно описал последние дни жизни Кассиана, соответствующий рассказ представлен и в Житии святого. Старец «день за десять и болши до преставления его понемог... Божественых Таин причастился со страхом и радостию». Незадолго до смерти Кассиана «нецыи от братии начаша к нему приходити, желающе получити от него благословения и прощения; и он с ними беседоваше кротко, обрадованным образом когождо от скорбий утешая». В день кончины Кассиан повелел служить в своей келье вечерню, во время которой преставился «в десятый час дьни». Кассиан был похоронен возле погребения преподобного Иосифа в «новом» приделе Успенского собора Волоколамского монастыря: «во втором ряду от восточной стены, непосредственно к западу от лежащего рядом с Иосифом надгробия Дионисия Курцева».