Агиографическая традиция связывает с Кассианом два чуда. Согласно Житию преподобного Иосифа, написанному епископом Саввой (Чёрным), в 1503 г. в Волоколамскую обитель был принесён тяжелобольной Рузский князь Иван Борисович (сын Волоцкого князя), который вскоре умер. По молитве преподобных Иосифа и Кассиана князь ожил. О втором чуде сообщается в Житии Кассиана. Во время пожара в Волоколамском монастыре, когда огонь достиг монашеских келий, автор Жития, бывший в то время келарем (исследователи полагают, что это был Васиан Кошка, позднее возмицкий игумен), «текох скоро к старцу Касияну, и падох пред ним, и начях молити его со слезами, дабы помолился Господу Богу и Пречистой Его Богоматери». После молитвы Кассиана «начя пламянь вихром витися вверх, инаго ничего не повреди и тако паки и погасе от собе». В Житии преподобного Иосифа, написанном епископом Саввой (Чёрным), рассказывается и о других духовных дарах Кассиана: «Нe лишен же сий мужь и любве, яко приходящую братию усретатати лобызати: имеаше же сий дар и разсужениа помыслом, яко светилник сиаше в обители». У Кассиана в волоколамский период было, по меньшей мере, два ученика: помимо Ионы Головы учеником Кассиана был известный волоцкий книгописец Фотий, родившийся в Киеве и принявший постриг в Волоколамской обители в 1509 г. (запись о кончине Кассиана с указанием дня и времени содержится в переписанной Фотием и принадлежавшей ему Следованной Псалтири Исторического музея). В начале XVI в. Кассиан и Иона Голова были самыми близкими к преподобному Иосифу лицами, выполнявшими важнейшие его поручения (по мнению исследователей, вследствие того что другие первые волоцкие насельники, пришедшие с Иосифом из Пафнутиева монастыря, к тому времени покинули Волоколамскую обитель). Согласно анонимной редакции Жития преподобного Иосифа, написанной, как полагают исследователи, сербским агиографом Львом Аникитой Филологом в 1510–1520 гг., во время конфликта Иосифа с Волоцким удельным князем Фёдором Борисовичем в 1507 г. Кассиан вместе с Ионой Головой был направлен к великому князю Василию III Ивановичу с просьбой установить великокняжеский патронат над обителью. Просьба была удовлетворена. Удельный Дмитровский князь Юрий Иванович во время конфликта с Василием III в 1510 г. прибыл в Иосифов монастырь за советом. Преподобный Иосиф вместе с князем Юрием отправился в Москву, но из-за болезни не смог продолжить путь и послал вместе с Дмитровским князем Кассиана и Иону Голову. По мнению исследователей, выбор был обусловлен происхождением иноков – оба они в миру были служилыми людьми великого и удельного князей (в Житии Иосифа сообщается о том, что Иона Голова до пострижения был воспитателем Фёдора и Ивана – сыновей Волоцкого князя Бориса Ивановича).