Во многом благодаря посредничеству волоцких старцев конфликт великого князя с удельным князем был улажен. В благодарность Юрий Иванович в июле 1510 г. пожаловал Волоколамскому монастырю село Белково в Рузском уезде и ряд привилегий. Иосиф высоко ценил Кассиана. В послании к Василию III Иосиф, высказывая пожелание о своём преемнике на посту волоколамского игумена, среди тех лиц, кто «пригож к делу тому», на первом месте поставил Кассиана (вторым назван Иона Голова; данное известие сходным образом читается и в Житии Иосифа, написанном епископом Саввой, Чёрным). Составитель «Степенной книги», по мнению исследователей, основываясь на рассказах современников Иосифа (в первую очередь, Даниила Переяславского), сообщил, что «сам Иосиф свидетельствоваше, яко благодать велию имяше от Бога» Кассиана. В трёх меновых и одной купчей грамотах 1507–1511 гг., где перечислены волоцкие иноки, Кассиан упомянут сразу после Иосифа (в одной грамоте Кассиан фигурирует с прозвищем Старый, возможно, чтобы отличить его от волоцкого монаха Кассиана Молодого, «сродника» Иосифа). По мнению исследователей, своё положение Кассиан сохранил и после смерти основателя Волоколамского монастыря (ум. в 1515 г.): в меновой грамоте 1516 г. Кассиан назван на втором месте, после нового игумена Даниила (будущий митрополит всея Руси). Несмотря на то что у исследователей нет сведений об участии Кассиана в полемической деятельности, которую активно вели Иосиф и близкие к нему лица в конце XV – первой трети XVI вв., в отписке митрополита Даниила о материалах слушаний по делу Максима Грека в 1525 г. Кассиан среди волоколамских иноков назван вторым, после игумена Нифонта (Кормилицына). Волоколамские источники говорят об особом положении Кассиана в обители, но он упоминается в них очень редко, после 1516 г. его имя исчезает из хозяйственных документов. Исследователи полагают, что участие в хозяйственной жизни монастыря не было для преподобного важной формой деятельности. 25 августа 1530 г. сразу же после рождения долгожданного наследника московского престола, будущего царя Ивана IV Васильевича, Василий III с находившимся в Москве волоколамским старцем Тихоном (Зворыкиным) отправил игумену Нифонту и старцу Тихону (Ленкову) послания с просьбой «бить челом» Кассиану стать восприемником новорождённого. Кассиан, который был «в велицей немощи и в старости», «скоро воста от постеля своея» и отправился в Москву. В столице инока на монастырском подворье встретил великий князь, который, сняв «царскый венець со главы своея и поклонися», просил святого участвовать в таинстве крещения наследника.