Возник богословский диспут, в ходе которого благодаря заступничеству Илариона Грузина паша отказался от первоначального плана и покинул Афон. Когда Иларион Грузин узнал о том, что, подавляя мятеж в городе Негош, паша замучил многих христиан, он упросил игумена Стефана отпустить его в Фессалонику. Старец прибыл в город в священный для мусульман месяц рамадан и попал на торжественный приём иностранных гостей. Паша радушно принял земляка, и они несколько дней продолжали начатый в Крумице богословский диспут о возможности рождения Господа Девой. На ночлег Иларион Грузин останавливался в доме христианина Спандони. В одну из ночей случилось чудо: некий турок, пожелавший убить Илариона Грузина, занёс над ним меч, но его рука задеревенела. На четвёртый день диспута придворные стали требовать казни Илариона Грузина, и паша приказал отрубить ему голову. Двое телохранителей, соотечественников паши и Илариона Грузина, взяли старца на поруки, вывели за город и велели идти на Афон. Однако Иларион Грузин возвратился в Фессалонику и в течение шести месяцев служил узникам тюрьмы «Белая башня» – афонским монахам, участвовавшим в Греческом восстании, а также содержавшимся в заключении туркам: стирал бельё, носил еду и воду, которые покупал на собранную у христиан милостыню. Восхищённый упорством и бескорыстием старца, паша велел не препятствовать ему. Однако, после того как старец дал немного пищи и воды двум осуждённым на голодную смерть заключённым, что позволило одному из них дожить до решения об освобождении, паша вновь приказал казнить Илариона Грузина. Накануне старец получил во сне повеление от Господа уйти из города. Он нашёл вместо себя человека, готового помогать узникам, и отправился на Афон. Иларион Грузин поселился в Дионисиате, где во главе с игуменом Евлогием проживали 14 насельников (остальная братия подвизалась на островах Порос, Закинф и Скопелос и вернулась в обитель 6 июня 1830 г.). Но поскольку там (как и в других афонских монастырях) стоял турецкий гарнизон (в Дионисиате – больше 50 человек), Иларион Грузин вскоре перебрался в пещеру близ обители, где подвизался два с половиной года. Затем в пещерах Катунакий в безмолвии провёл ещё три с половиной года, употребляя в пищу только травы, коренья и каштаны. Духовным отцом Илариона Грузина в это время был афонский старец Неофит (Караманлис). Однажды некий монах собирал близ пещеры Илариона Грузина улиток. Обнаружив в ней изнемогшего от болезней и голода старца, монах отдал ему улиток и рассказал о подвижнике в ближайших скитах; монахи стали приносить ему пищу и обращаться за духовными советами. Стеснённый значительным числом посетителей, Иларион Грузин, испросив благословение у настоятеля Нового скита в честь Рождества Пресвятой Богородицы Павла, ушёл в затвор, укрывшись в башне Нового скита, где провёл около трёх лет.