Фигура Иакова в молении рядом с  Игнатием (с другой стороны – образы святителей Леонтия и Исаии) помещена на воскрылиях клобука митрополита Ионы, расшитом в строгановских мастерских в 1665 г. (Государственный музей-заповедник «Ростовский кремль»). Григорий Дмитриевич Строганов вложил пелену «Ростовские святители Леонтий, Исаия, Игнатий, Иаков и Стефан Великопермский» (конец 1650 – 1660 гг.) в нижегородский Преображенский собор (Нижегородский историко-архитектурный музей-заповедник) – Иаков с Евангелием в руках, борода средней длины, немного сужается книзу. На саккосе митрополита Казанского и Свияжского Лаврентия, исполненном в 1660 гг. в мастерской А.И. Строгановой (вклад в Благовещенский собор Казани, Государственный объединённый музей Республики Татарстан), Иаков наряду с другими Ростовскими святителями представлен на вставной полосе, пришитой к подольнику в XVIII в. Новый этап развития иконографии Иакова связан с обретением в 1752 г. в основанной им обители мощей Димитрия Ростовского, и с его канонизацией. В XIX – начале XX вв. получили распространение иконы с изображением двух святителей, нередко на фоне монастыря (первая половина XIX в., Ярославский художественный музей). В алтаре храма во имя Иакова изображено Распятие с предстоящими (середина XIX в.), возле которого находятся коленопреклонённые Димитрий (справа) и Иаков (слева) – старец в митре, с худым, измождённым лицом, длинными седыми волосами и небольшой бородой, облачённый в крещатую фелонь и светло-зелёный омофор, левая рука прижата к груди, правая с раскрытой ладонью опущена вниз. В местном ряду иконостаса церкви во имя Димитрия Ростовского (1802 г., построена и украшена на средства графа Николая Петровича Шереметева) Спасо-Иаковлевской обители изображены Иаков (слева) и Димитрий (справа), оба в высоких митрах. Ростовой образ Иакова на фоне архитектурных кулис (начало XIX в.) расположен на скосе северо-восточного пилона; в трапезной части храма на восточной стороне левого столпа находилась икона «Преставление святителя Иакова» начала XIX в., на правом столпе – «Обретение мощей святителя Димитрия». Симметрично расположены фигуры Иакова и Димитрия на иконе «Ростовские святые», написанной в 1902 г. иконописцем Василием Павловичем Гурьяновым и поднесённой в дар Андрею Александровичу Титову (Государственный музей-заповедник «Ростовский кремль»). C XVIII в. в Ростове писали для паломников много икон в технике живописи по эмали (ростовская финифть) с изображением Димитрия и Иакова (образ 1880 гг. из Димитриевского духовного училища, Государственный музей-заповедник «Ростовский кремль»).