На гравюре «Родословное древо Киево-Печерского монастыря», выполненной мастером Акимом (монограмма «АК») в 1643–1676 гг. в Киеве, а также, по м нению исследователей, на близкой по иконографии иконе «Древо Киево-Печерских святых» 1660 гг. из церкви Печерской иконы Божьей Матери в Угличе (Угличский музей) погрудное изображение Исаии вместе с другими святыми из «Киево-Печерского патерика» помещено в левой части композиции, в одном из цветков «древа». На «Печерской иконе Божией Матери, со святыми из Киево-Печерского патерика» письма игумена Корнилия (Уланова) из Ризоположенского монастыря в Суздале (1724 г, Владимиро-Суздальский музей-заповедник) Исаия изображён в левой части композиции за Антонием Киево-Печерским, вполоборота к центру, крайним в первом ряду, в архиерейском облачении, с митрой на голове (надпись: «п Исаиа еп»). Наиболее раннее изображение Исаии в рукописной книге исследователи встречают в Радзивиловской летописи конца XV в. (Библиотека Академии Наук) в иллюстрации освящения церкви архангела Михаила «монастыря Всеволожа» (Выдубицкого) в Киеве (1088 г.). Несмотря на именование епископов в тексте, на миниатюре фигуры в архиерейском облачении не персонифицированы и условны, имеют нимбы. В лицевой рукописи Ростовского патерика 1762 г. (Отдел рукописей Российской национальной библиотеки), принадлежавшей ростовскому купцу И.С. Рахманову, собраны Жития большинства местных чудотворцев. На миниатюре Исаия изображён в рост, в повороте влево, перед образом Божьей Матери (Богоматерь с Младенцем на коленях восседает на престоле, в Её правой руке – скипетр, на голове – корона; подпись. Исаия в бордовой фелони и охристом омофоре, на голове белый клобук, правая рука возле груди, левая раскрыта ладонью, борода седая средней величины. К ранним изображениям Исаии в монументальной живописи исследователи относят его образ в росписи 1547–1551 гг. Благовещенского собора Московского Кремля. В центральной апсиде алтаря в медальонах, выделенных цветом, помещены поясные изображения русских святых: в центре – Леонтий Ростовский, справа от него – Исаия в белом клобуке, с заострённой внизу бородой, в небольшом повороте влево, правая рука вытянута вперед в благословляющем жесте, покровенной левой прижимает к груди Евангелие. В росписи северного фасада Успенского собора Московского Кремля (первоначальная живопись неоднократно поновлялась в XVII–XIX вв.) между колонками изображены в рост шесть святых: Пафнутий Боровский, Ростовские святители Исаия, Леонтий и Игнатий, преподобные Димитрий Прилуцкий и Сергий Радонежский. Исаия изображён также в росписи 1563–1564 гг. Преображенского собора Спасского монастыря в Ярославле, которую выполнили «мастеры московские Ларион Леонтьев сын, да Третьяк, да Федор Никитины дети, ярославцы Афонасий и Дементей Сидоровы дети». Благословляющий Исаия представлен в рост (руки разведены, в левой – Евангелие) вверху на южной грани северо-восточного столба собора, у него длинная седая борода. В главной апсиде алтаря ярославской церкви пророка Илии, расписанной в 1680 г. артелью костромских и ярославских мастеров во главе с Гурием Никитиным, Исаия написан в ряду с Московскими и Ростовскими святителями.