В середине XIX в., в период создания нового храмового иконостаса, для местного ряда (с южной стороны от царских врат) был написан ростовой образ Иосифа на фоне монастырских строений, в левой руке – свиток, правой благословляет. В 1992–1993 гг. созданы Волоколамская икона Божьей Матери и парная к ней икона Иосифа, изображённого фронтально по пояс; в 2008 г. обе иконы украшены окладами. На фасаде церкви Рождества Пресвятой Богородицы на западной стене трапезной части в 1988 г. была смонтирована мозаика с ростовым прямоличным образом Иосифа, который держит в левой руке перед грудью модель храма и благословляет правой. Икона с образом Иосифа есть в местном ряду иконостаса (слева от царских врат; иконография повторяет образ письма И.В. Ватагиной) в домовом храме Издательского совета РПЦ, освящённом во имя Иосифа Волоцкого (22 сентября 1981 г.) по инициативе митрополита Питирима (Нечаева). В 2008 г. иконописцами палехской мастерской «Знамение» была написана икона Иосифа с 18 клеймами Жития. Её стиль и композиция следуют традициям русских житийных образов XV–XVI вв., состав клейм, известный по раме письма Григория Антонова дополнен двумя замыкающими сценами: обретения св. мощей Иосифа; моления у св. мощей (совершается перед поставленным на аналой ростовым образом святого) и их перенесения. Икона была поднесена в дар Патриарху Московскому и всея Руси Кириллу (Гундяеву), посетившему обитель 31 октября 2009 г. Для восстанавливаемой церкви во имя Иосифа Волоцкого в посёлке Сахарово (в черте города Твери; бывшая усадьба Гурко с домовой церковью-усыпальницей, 1895–1898 гг., проект Леонтия Николаевича Бенуа; иконы небесных патронов владельцев усадьбы, в том числе Иосифа, не сохранились) в 2010 г. была написана икона Иосифа: преподобный изображён фронтально, в рост, на нём охристая ряса, коричневая мантия, голова непокрыта, руки сложены у груди, правая – в молитвенном жесте, в левой – свёрнутый свиток). На современной прориси, созданной для Миней Московской патриархии протоиереем Вячеславом Савиных и Наталии Шелягиной, взят ростовой образ Иосифа традиционной иконографии: куколь на плечах, правой рукой на уровне груди благословляет, в левой – свиток с надписью. В монументальной живописи изображения Иосифа раньше последней четверти XVIII в. не сохранились. Однако в описи Иосифова Волоколамского монастыря 1572 г. помимо иконы в пядничном ряду иконостаса Успенского собора упомянута фреска около 1563 г. в трапезной при Богоявленском храме «над братским столом на трапезной стене». Как и на иконе, Иосиф был изображён предстоящим Спасителю «во облаце».