Исследователи допускают, что фреска и икона, созданные с небольшим временным разрывом, были одной иконографии. В обновлённой в 1785 г. росписи интерьера Успенского собора, состав которой (по состоянию на 1843 г.) известен исследователям по записке архимандрита Агапия, по мнению исследователей, изображений Иосифа не было. Однако они полагают, что это в полной мере компенсировалось живописью того же времени на фасадах собора «вверху во фронтонах», куда были помещены сцены из Жития Иосифа (не сохранились). В росписи собора, осуществлённой в 1907 г. артелью Николая Михайловича Сафонова по проекту и по эскизам художника-архитектора Ивана Сергеевича Кузнецова, в откосах окон попарно фронтально в рост изображены преподобные: на южной стене – Пафнутий Боровский и Даниил Переславский, Иосиф и Сергий Радонежский, Ферапонт Можайский и Кирилл Белозерский. Иосиф показан с правой благословляющей рукой перед грудью, в левой – свиток с текстом. При северо-западном входе на паперть трапезной палаты и церкви Богоявления на западной стене крыльца над дверью изображена полуфигура Иосифа, на северной стене (борода округлая, короче среднего, на голове куколь, правой рукой именословно благословляет, в левой развёрнутый свиток с текстом), также над дверью – образ Божьей Матери «Одигитрия», в воспоминание того, что этой иконой святого благословил Пафнутий Боровский. В росписи трапезной палаты (1904 г., по эскизам И.С. Кузнецова) в северном приделе во имя Сергия Радонежского, на северном откосе свода, между центральным столбом и южной стеной, сохранилось изображение Иосифа (борода продолговатая, округлая, на голове куколь, правой рукой именословно благословляет, в левой – развернутый свиток с текстом), напротив – образ Иоанникия Великого, в честь которого был пострижен в монашество отец святого. В алтаре придела Сергия Радонежского, на левой стороне в простенке был написан образ Иосифа, напротив – образ Сергия Радонежского (оба не сохранились). В трапезной нового братского корпуса Иосифова Волоколамского монастыря в 1915 г. санкт-петербургскими мастерами была сделана роспись по эскизам И.С. Кузнецова (в 1920 гг. была скрыта под слоем масляной краски, к 2010 г. раскрыта в основном объёме А.Г. Кинуровым). Изображение Иосифа в рост представлено на северной стене на стыке четырёх житийных сцен: преподобный показан на пейзажном фоне с монастырскими постройками, на голове куколь, правая рука молитвенно прижата к груди, в согнутой в локте левой – развёрнутый свиток с надписью.