В XX в. образ Иосифа исследователи встречают в композиции Собора русских святых в составе группы Московских чудотворцев: на иконах «Всех святые, в земле Русской просиявшие» письма монахини Иулиании (Соколовой) 1934 г.; келейный образ Афанасия (Сахарова), начала 1950 гг., конца 1950 гг. (Троице-Сергиева лавра); на иконе «Собор всех святых земли Русской», написанной Михаилом Пыжовым в 1997 г. для церкви Воскресения Христова в Сокольниках в Москве; на иконе «Собор Московских святых» 2004 г. в церкви Николая Чудотворца в Клённиках работы Ирины Васильевны Ватагиной. В единоличных изображениях Иосифа современные иконописцы, в основном, опираются на уже выработанные образцы иконографии преподобного, в ряде случаев творчески перерабатывая и дополняя их. В 1960 гг. по заказу Волоколамского епископа Питирима (Нечаева; впоследствии митрополит) иконописец И.В. Ватагина написала икону святого (местонахождение исследователям неизвестно). Изображение в среднике близко к образу на подвесной пелене XVII в. (Русский музей): использована та же постановка фигуры, но на иконе она дана в лёгком развороте с опорой на правую ногу; правая рука в том же положении молитвенного обращения к Спасителю, что и на пелене, отведена в сторону и приподнята, в левой – свиток, но развёрнутый не вверх, а вниз; текст на свитке – начало традиционного обращения игумена к братии монастыря. Образ Спасителя в небесном сегменте заменён изображением Его благословляющей десницы в левом верхнем углу ковчега. Во всю длину нижнего поля – вид монастыря со стороны Иосифова пруда. Над ракой Иосифа, переносимой на летнее время из церкви во имя Иосифа Волоцкого в Успенский собор, устанавливается современная икона, в основе которой – образ письма И.В. Ватагиной (изменено изображение монастыря, показанного справа от Иосифа). Её повторение, выполненное в 1990 гг. акриловыми красками, вынесено на фасад собора и вмонтировано в южную стену. Над ракой святого в нижнем храме во имя Иосифа Волоцкого находится его поясная икона: правой рукой благословляет, в левой руке, слегка опущенной перед грудью, – развёрнутый вверх свиток с текстом. Того же извода икона современного письма помещена в иконостасе нижнего храма, отличается лишь текст на свитке. Обе резные сени над мощами святого, в Успенском соборе и в нижнем храме, выполнены в мастерской Свято-Троицкого братства города Щигры Курской области. Несколько образов святого находится в церкви Рождества Пресвятой Богородицы (1537 г.) бывшего Возьмицкого монастыря в селе Возмище (ныне в черте города Волоколамска), где Иосиф подвизался с восьми до двадцати лет.