В Послании восхваляются предки князя – прадед, дед и отец, которые ставятся ему в пример (по имени назван только прадед – равноапостольный князь Владимир (Василий) Святославич). По мнению исследователей, если согласиться с предположением Г.М. Прохорова, то к Ивану II Ивановичу относится следующая часть послания: «Поминаяй... такоже и христолюбиваго великаго князя отца твоего кротость же, и милость, и безлобие многое, и богобоязньство, и правда... Се бо поистине раб Божий беаше в всем... Поминая... святаго же ти отца еже добродетелное исправление, да семи всими, потщався исправлений и приимши от Бога прошение твое въскоре, и безмятежно и долголетно поживеши в нынешнем царствии, и будущаго и неизреченнаго и бесконечнаго царства съобещник с Богом будеши». Однако исследователям представляется более обоснованной точка зрения Михаила Николаевича Тихомирова, атрибутировавшего Послание о повинных Юрьевскому епископу Даниилу (1114–1122 гг.) и считавшего адресатом текста великого князя Владимира (Василия) Всеволодовича Мономаха. Имеющиеся в монументальных росписях, миниатюре и декоративно-прикладном искусстве изображения Ивана II Ивановича относятся, главным образом, к середине XVI – началу XVII вв. или воспроизводят сложившуюся в это время иконографию, литературной основой которой послужили «Сказание о князьях владимирских» и «Книга степенная царского родословия». Образ Ивана II Ивановича был представлен в стенописи Золотой палаты Московского Кремля (не сохранилась), созданной в 1552 г., при царе Иване IV Грозном: «...Слева от царского места был изображён Дмитрий Донской, а далее в третьем окне его отец, великий князь Иван Иванович». К середине XVI в. восходит иконография «исторического портрета» Ивана II Ивановича. В Архангельском соборе Московского Кремля изображение Ивана II Ивановича находится над местом его захоронения, у южной стены собора. Иван II Иванович представлен в рост вполоборота вправо, в княжеском одеянии – красном кафтане и синей шубе, руки в молении вытянуты вперёд. Фрески выполнены в середине XVII в. (работы закончены в 1666 г.) артелью из 92 мастеров, среди которых были Симон Ушаков, Фёдор Зубов, Гурий Никитин и др., стенопись повторяет иконографию первой росписи Архангельского собора, созданной в 1564–1565 гг. при царе Иване IV Грозном.